[질 의]

Ⅰ. 사실관계

1. 국내법인이며 주권 코스닥등록법인으로서 제조업을 영위하는 “갑”은 1997년 IMF 경제위기 때 자금사정이 악화되자, 이를 타개하고자 1999년 사모형식으로 신주(보통주 약 1백만주, 이하 “주식 A”라고 함)를 발행하여 증권투자회사인 국내법인 “을”에게 인수하게 하는 방법으로 “을”로부터 투자(이하 “본건 투자”라 함)를 받았음. 당시 “을”에게 발행한 주식 A의 가격은 “갑”의 재무실적 및 주식의 시장가격을 고려, 산정된 것이었음

2. “갑”이 “을”에게 본건 투자로 발행한 주식 A는 “갑”의 총 발행주식 중 28％에 해당하는 것으로서, 그로 인해 “을”은 “갑”의 최대주주가 되었음. “을”은 “갑”에 대해 이사 1인 선임의 권리를 가지고 있었으나, “을”은 투자만을 전문으로 하는 법인이라 “갑”에게 이사를 선임(파견)하지는 않았음. 다만, “갑”의 경영에 있어 “일정 금액 이상의 자본적 지출 및 해외투자 사안들”에 대해서는 “을”이 거부권을 갖고 있었음

3. 한편, “을”이 “갑”에게 본건 투자를 할 당시 그 투자의 조건으로서 “갑”은 “을”에게 교환선택권(Share Swap Option)을 부여하였는데, 그 내용은 “을”의 선택에 따라 “갑”에게 일방적인 통지가 있는 경우 “갑”이 당시 보유 중이던 “병”회사의 주식(보통주 약 17만주로서 “병”의 전체 주식 중 약 5.6％에 해당함, 이하 “주식 B”라 함)과 주식 A를 1:3의 비율(즉, 주식 A 3주당 주식 B 1주)로 아무런 대가 없이 교환한다는 것이었음. 다시 말해서 위 교환선택권의 행사에 의해 “갑”은 자사주인 주식 A를 취득하고, “을”은 주식 B를 취득하게 되는 것임

다만, 위 교환선택권은 당시 비상장, 비등록 법인인 “병”의 주식이 한국증권거래소시장에 상장된 때로부터 1년 이내에 행사하지 않으면 소멸되는 제한이 붙어 있었음

4. 이처럼 교환선택권의 약정을 하게 된 배경은, “을”이 본건 투자를 할 당시 “갑”의 재무상태가 좋지 않은 관계로 “을”이 그 투자 여부를 쉽게 결정하지 못한 상황에서 투자자금에 대한 향후의 회수방안을 확보하고자 “갑”에게 동 교환선택권을 요청하였고 “갑”이 위 교환선택권을 “을”에게 부여함으로써 본건 투자에 따른 위험을 완화해 주고자 했던 것이며, 당연히 본건 투자에 있어 주식 A의 인수가격을 산정하는 과정에 위와 같은 교환선택권의 존재가 반영(감안)되었음. 또한 당시 “갑” 발행주식의 시장가격과 “병”의 주식에 대해 대규모 사모가 있는 경우의 주식가격을 기준으로 교환선택권의 내용이 정해졌음

[질 의]

5. “병”은 원래 “갑”과 같은 계열집단(그룹)에 속하는 기업이었으나, 2000. 8. 16에 코스닥에 등록하여 구조조정을 계속한 결과 현재는 “갑”과 같은 계열집단에 속하지 않으며, 양자 간에는 “갑”이 “병”의 주식을 위와 같이 보유하고 있는 점과 “갑”의 대표이사가 “병”의 이사로 등기되어 있는 이외에 전혀 다른 관계가 없는 상태이고, “병”의 주식은 코스닥에 등록한 후 그 주가가 상승한 상태임

6. “을”이 교환선택권을 행사하여 “갑”과 “을”간에 주식 A와 주식 B를 교환한다는 것은 “갑”의 입장에서 보면 자기 주식이 주식 A를 취득하는 것을 의미하는 바, 코스닥등록법인인 “갑”은 그 배당가능이익의 한도내에서만 자사주를 취득할 수 있음

그러나 “병”의 코스닥 등록후에 “갑”은 그 재무상태가 더 악화되어 현재까지도 배당가능이익이 없는 상태임

7. “을”은 2001. 6. 27자로 “갑”에게 위 교환선택권의 행사를 통지하였으나, “갑”은 배당가능이익이 없어 주식 A(자기주식)를 현실적으로 적법하게 취득할 수 없고 또한 주식 B가 당초 약정과 달리 한국증권거래소에 상장된 것이 아니라, 코스닥에 등록되었다는 이유로 자사주인 주식 A의 매입을 거절함은 물론 그와 상환으로 “을”에게 교부하기로 되어 있는 주식 B 또한 “을”에게 양도하는 것을 거부하였고, 이로 인해 “갑”과 “을”간에 분쟁이 발생하였음

8. “을”은 주식 B가 한국증권거래소 시장에 상장되지는 않았으나 본건 투자 계약 당시 계약의 취지상 주식 B가 공개시장에서 거래되는 시기를 을의 교환선택권 행사 가능시점으로 보아야 한다는 고문 변호사의 해석을 근거로 위 교환선택권의 행사시기가 도래하였음을 주장하였고, 다만 “갑”이 그 스스로의 경영악화로 인해 위 교환선택권 행사에 따른 합의내용의 이행을 할 수 없게 된 이상 어떤 방식으로든 위 교환선택권의 행사에 의해 “을”이 얻을 수 있었던 이익을 “갑”이 보전해 주지 아니하면 “을”로서는 법적 절차를 통해 그 권리를 실현할 수밖에 없음을 강력히 시사하였음

9. 이에 “갑”과 “을”은 상당 기간의 협상을 통해 조금씩 양보함으로써 위 분쟁을 해결하기로 합의하고, 2001. 7. 29 화해계약서를 체결했음

위 화해계약서의 내용은, 위 교환선택권의 행사에 의해 “을”이 주식 A와 주식 B를 3:1의 비율로 교환함에 따른 차익을 얻을 수 있었다는 전제하에, “갑”이 보유하고 있는 주식 B를 갑이 매각을 협상해 온 제3자에게 시장가격을 초과하는 가격으로 장외에서 매각하고, 그 매각대금을 “갑”과 “을”이 분배한다는 것이었음. 그리고 그 대가로 주식 A를 “을”이 계속하여 보유하고 교환청구권은 소멸시키기로 하였음

[질 의]

10. 위 주식 B의 매각대금을 어떻게 분배하느냐에 대하여도 “갑”과 “을”간에 충분한 논의를 가진 끝에 그 분배율을 다음과 같이 합의하기로 하고, 양자간에 화해계약서를 체결하였음

즉, 우선 주식 B의 실매각대금(약 69억원)에서 주식 A의 시가에 해당하는 약 24억원을 “갑”이 보유하고(이는 두말할 나위없이 “을”이 주식 A를 보유하는 데 대한 대가임), 그 차액인 위 교환선택권의 순가치 약 45억원(주식 B 매각대금에서 주식 A의 시가총액을 뺀 금액) 가운데서 60％ 상당액인 약 27억원을 “을”이 나머지 40％인 약 18억원을 “갑”이 각각 보유한다는 것임

결국 “을”로서는 원래 위 교환선택권을 행사하여 주식 B를 취득하였더라면 매각대금에서 주식 A의 시가총액을 공제한 금액의 순이익을 얻었을 것이나, “갑”과의 조속한 화해를 위와 같이 동 45억원을 다시 6:4로 나누어 그 중 약 27억원만을 합의금으로 수령하기로 화해계약을 맺게 된 것임

Ⅱ. 질의사항

“갑”법인이 사모에 의한 신주를 발행하면서 증권투자회사인 “을”법인에게 부여한 주식교환선택권을 “을”법인이 포기하는 대가로 “갑”법인이 위와 같이 화해계약서에 기해 “을”법인에게 지급한 합의금 27억원(“갑”과 “을”법인의 상호 합의하에 약정한 금액)의 손금산입 여부와 관련하여 다음과 같은 설이 있어 질의함

〈갑설〉 “갑”법인이 “을”법인의 주식교환선택권 포기대가로 지급하는 합의금 27억원은 “을”법인이 “갑”법인에게 기납입한 주식 대금의 일부를 환급한 것으로서 주식발행초과금을 감소시키는 자본거래로 보아 세무상 손익에는 아무런 영향이 없음

〈을설〉 ① “갑”법인이 신주발행을 성사시키고자 불가피하게 “을”법인에게 주식교환선택권을 부여한 점, ② “을”법인의 주식교환선택권 행사가 “갑”법인의 사정(배당가능이익의 부존재)으로 인해 불가능해질 경우 “을”법인으로서는 모든 법적 수단을 통해 동 권리행사로 얻을 수 있었던 이익을 “갑”으로부터 보전 받으려 했을 것이라는 점, ③ “갑”법인은 “을”법인과의 위와 같은 법적 분쟁을 미연에 방지하고자 “을”법인과 대등한 입장에서 협상을 통하여 위와 같은 화해계약을 체결하고 합의금 27억원을 지급한 점 등을 종합할 때, “갑”법인이 “을”법인에게 지급한 합의금 27억원은 “갑”법인의 업무수행과 관련하여 지출한 손해배상금의 성격을 가진 것으로 보아 동 금액을 “갑”법인의 각 사업연도 소득금액 계산상 손금에 산입하는 것이 타당함

[질 의]

〈병설〉 “병”회사가 한국증권거래소시장에 상장되지 아니한 이상 “을”의 주식교환선택권의 행사시점은 도래하지 아니한 것이고, 이러한 상황하에서 “을”법인이 주식교환선택권을 포기하는 대가로 “갑”법인이 “을”법인에게 합의금 27억원을 지급하였다면 이는 특수관계자에 대한 이익분여에 해당할 것이므로, 동 합의금 27억원 전액이 손금부인되는 것이 타당함