[주 문]

OO세무서장이 2024.4.2. 청구인 A에게 한 2023.2.10. 증여분 증여세 OOO원과 2024.4.2. 청구인 B에게 한 2023.2.10. 증여분 증여세 OOO원의 각 부과처분은 이를 취소한다.

[이 유]

1. 처분개요

가. ㈜C(OOO년에 설립되어 치과용 기기 제조업을 영위하는 법인으로 이하 “쟁점법인”이라 한다)는 2020.10.29. D 주식회사 등 22개 금융기관(이하 “쟁점투자자들”이라 한다)에 전환사채[만기일이 2025.10.29.이고, 표면이자율이 0%이며, 1주당 OOO원의 전환가액(추후 조정가능)에 쟁점법인의 발행주식(코스닥 상장주식)으로 전환할 수 있는 권리가 부여된 사채로 이하 “쟁점전환사채”라 한다] OOO원을 발행하였는데, 그 중 OOO에 해당하는 OOO원의 쟁점전환사채에는 쟁점법인이 지정하는 ‘최대주주 및 그 특수관계인’이 쟁점투자자들로부터 해당 전환사채를 다시 살 수 있는 권리(이하 “쟁점콜옵션”이라 한다)가 부여되었다.

나. 쟁점법인은 2021.5.25. E(쟁점법인의 최대주주)을 쟁점콜옵션의 권리자로 지정하면서 그 대가로 OOO원을 지급받았고, E은 2023.1.19. 쟁점콜옵션을 자녀인 청구인 A·B(이하 “청구인들”이라 한다)에게 각 OOO씩 증여하였으며, 이후 청구인들은 2023.2.10. 쟁점콜옵션을 행사하여, 행사가격(각 OOO원)을 당시 쟁점전환사채 보유자들(18개 투자기관)에게 지급한 후 각 OOO원의 쟁점전환사채를 취득하였고, 2023.3.3. 각 OOO원의 쟁점전환사채를 F 주식회사(2023.1.5. 설립된 법인으로 이하 “F”라 한다)에 각 OOO원에 양도하였다.

다. 청구인들은 2023.1.19. 증여받은 쟁점콜옵션의 시가를 각 OOO원으로 평가하여 2023.4.27. 2023.1.19. 증여분 증여세 OOO원을 각 신고·납부한 후, 청구인들이 각 증여받은 쟁점콜옵션의 시가가 당초 평가한 OOO원이 아닌 OOO원이므로 당초 과다하게 신고한 2023.1.19. 증여분 증여세 OOO원의 각 환급을 구하는 경정청구를 2023.9.22. 제기하였다.

라. 처분청은 2023.9.22. 청구인들의 경정청구를 인용하는 한편, 서울지방국세청장은 2023.12.8.부터 2024.3.3.까지 청구인들에 대한 증여세 세무조사를 실시하여 청구인들이 쟁점콜옵션을 증여받아 OOO원의 쟁점전환사채를 취득함에 따라 얻은 이익(각 OOO원)은 「상속세 및 증여세법」(이하 “상증세법”이라 한다) 제40조 제1항 제1호 및 같은 법 제4조 제1항 제6호에 따른 증여세 과세대상이라는 내용의 과세자료를 처분청에 통보하였고, 처분청은 이에 따라 2024.4.2. 청구인 A에게 2023.2.10. 증여분 증여세 OOO원, 청구인 B에게 2023.2.10. 증여분 증여세 OOO원을 각 결정·고지하였다.

마. 청구인들은 이에 불복하여 2024.5.2., 2024.6.27. 각 심판청구를 제기하였다.

2. 청구인들 주장 및 처분청 의견

가. 청구인들 주장

청구인들이 쟁점콜옵션을 부친(E)으로부터 증여받아 OOO원의 쟁점전환사채를 취득한 행위는 상증세법 제40조 제1항 제1호 및 같은 법 제4조 제1항 제6호에 따른 증여세 과세대상이 아니다.

 (1) 쟁점법인은 사업상 목적으로 쟁점전환사채를 시가에 발행하였고, 이를 취득한 쟁점투자자들은 쟁점법인 등과 아무런 관련이 없는 재무적 투자자에 불과하며, 쟁점법인과 쟁점투자자들은 대등한 지위에서 각자의 경제적 이익을 확보하고 위험을 회피하기 위한 목적에서 쟁점전환사채 관련 거래를 진행하였다.

  (가) 쟁점법인은 기업인수합병 등의 사업확장을 위한 자금이 필요하여 쟁점전환사채를 발행하였는데, 이는 쟁점전환사채 발행 당시 쟁점법인의 공시자료, 언론보도 자료, 쟁점법인의 현금흐름표 등을 통해 확인할 수 있다.

  (나) 쟁점전환사채를 취득한 쟁점투자자들은 총 22개의 금융기관으로서 대부분 사모투자전문회사인 투자펀드, 투자조합, 증권회사들로 쟁점법인 및 E 등과 특수관계가 없는 제3자이다.

   따라서, 쟁점투자자들은 투자 이익을 위해 쟁점전환사채를 취득한 것일 뿐 상증세법 제40조에서 규정한 인수인도 아니고, 청구인들이 본인들을 거쳐 쟁점전환사채를 취득하도록 도와주는 역할(일종의 도관)을 수행한 사실이 전혀 없으며, 청구인들이 쟁점콜옵션을 행사하여 OOO원의 쟁점전환사채를 취득할 때 쟁점투자자들은 행사가격(연단위 복리 1%의 상당 이자) 외에 합의대가 명목으로 추가 금액(OOO원)을 더 지급받는 등 경제적 이익을 얻었다.

  (다) 쟁점전환사채를 발행한 쟁점법인, 쟁점전환사채를 취득한 쟁점투자자들, 쟁점법인으로부터 쟁점콜옵션의 권리자로 지정받은 E은 각자의 이익을 위해 해당 거래에 참여하였다.

   1) 쟁점법인은 사업확장을 위한 신규자금을 조달하기 위해 쟁점전환사채를 발행하였고, 쟁점콜옵션을 쟁점법인이 직접 행사할 경우 행사가격 상당의 자금이 외부에 유출되므로 최대주주인 E을 쟁점콜옵션의 권리자로 지정하고, E으로부터 쟁점콜옵션의 공정가치 상당액(OOO원)을 지급받았다.

   2) 쟁점투자자들은 쟁점전환사채에 투자함으로써 투자원금을 보장받으면서 주가 상승 시 전환가액에 비해 좋은 조건으로 주식으로 전환할 수 있었고, 쟁점콜옵션이 행사되어 쟁점전환사채를 콜옵션 행사자에게 판매할 경우 연 1%의 복리이자를 얻을 수 있었으며, 만일 주가가 하락하면 당초 계약 조건에 따라 전환사채의 주식 전환가액을 조정할 수도 있는 등 여러 경제적 이득을 얻었다.

   3) E(쟁점법인의 최대주주)은 향후 경영권 분쟁이 발생할 경우 쟁점법인 지분을 추가 확보하기 위해 OOO원의 대가를 지급하고, 쟁점법인으로부터 쟁점콜옵션의 권리자로 지정받았다.

 (2) 쟁점법인은 법인의 경영권 안정을 위해 쟁점전환사채 발행 당시 쟁점콜옵션을 부여하였는데, 이는 다른 법인들의 사례와 비교할 때 거래조건이 합리적이었고, 쟁점법인은 쟁점콜옵션의 권리자로 E을 지정하면서 정당한 대가를 지급받았다.

  (가) 쟁점법인이 쟁점전환사채를 발행할 당시 최대주주(E)가 보유한 쟁점법인 지분이 OOO%였고, 쟁점전환사채의 전환권 행사 시 쟁점법인이 발행할 주식의 지분비율은 OOO%에 달하였으므로 쟁점법인은 경영권의 안정을 위해 쟁점전환사채의 발행 시 쟁점법인이 지정한 사람에게 쟁점콜옵션을 부여하는 조건을 추가하였다.

   당시 콜옵션 부여비율은 쟁점전환사채 발행액(OOO원)의 OOO%로 ‘증권의 발행 및 공시 등에 관한 규정’에 부합하였고, 쟁점법인보다 재무상황이 좋지 않은 회사들은 전환사채 대비 보통 50%, 많게는 70〜90%의 콜옵션을 부여하였는바, 쟁점법인이 쟁점전환사채 발행 시 쟁점콜옵션을 부여한 것은 관련 규정이나 거래 관행에 비추어 보았을 때 정상적이고 합리적이었다.

  (나) 쟁점법인이 E을 쟁점콜옵션의 권리자로 지정할 때 회계법인 G이 쟁점콜옵션의 공정가치를 OOO원으로 산정하였고, 처분청도 청구인들에 대한 세무조사 시 이에 대해 이견이 없었다.

 (3) E은 쟁점전환사채 발행 당시 청구인들에게 쟁점콜옵션을 증여할 의사가 전혀 없었다.

  (가) 쟁점투자자들은 향후 쟁점법인 발행주식의 가격이 전환가액보다 높을 것을 확신할 수 없었기 때문에 쟁점전환사채 발행 당시 주가가 전환가액보다 낮았음에도 주식이 아닌 쟁점전환사채를 취득한 것이고, 쟁점투자자들은 쟁점전환사채 취득 조건으로 향후 주가가 낮을 경우 전환가액을 낮출 것과 조기상환청구권(투자원금 조기회수 목적)을 요청하여 쟁점법인은 계약내용에 이를 반영하였으며, 또한 쟁점투자자들 중 일부는 쟁점전환사채에 대한 전환권을 행사하지 않고 이를 양도하였는바, 쟁점전환사채 발행 당시 쟁점법인 발행주식의 가격이 상승할지 여부는 아무도 알 수 없었다.

  (나) E은 쟁점콜옵션의 행사 만기일(2023.3.19.)이 도래하여 이를 본인이 직접 행사하는 대신 청구인들에게 증여하였고, 청구인들은 이를 증여받아 총 OOO원의 증여세를 부담하였다.

   만약, E이 일련의 거래를 통해 청구인들에게 쟁점콜옵션을 증여할 목적이었다면 본인이 쟁점콜옵션을 취득한 시점에 바로 증여하여 쟁점콜옵션의 공정가치(OOO원)를 증여재산가액으로 하여 약 OOO원의 증여세만을 부담하였을 것인데, 이는 E은 쟁점전환사채 발행 당시 청구인들에게 쟁점콜옵션을 증여할 의도가 전혀 없었음을 반증하는 것이다.

   따라서, 쟁점법인이 쟁점전환사채를 발행하고 쟁점투자자들이 이를 취득한 거래와 E이 쟁점콜옵션을 청구인들에게 증여한 거래는 아무런 관련이 없다.

 (4) 청구인들은 당초 쟁점법인과 쟁점투자자들 간의 쟁점전환사채 취득계약 시 계약조건에 따라 쟁점콜옵션을 행사하여 쟁점전환사채를 정당하게 취득하였다.

  쟁점콜옵션 행사 조건(연복리 1%의 이자)은 쟁점법인과 쟁점투자자들 간의 쟁점전환사채 취득계약 시 확정된 것으로 청구인들이 쟁점콜옵션을 행사하여 OOO원의 쟁점전환사채를 취득하면서 쟁점투자자들에게 지급한 금액은 정당한 가액으로 상증세법상 시가에 해당한다.

 (5) E은 비공개 내부정보를 이용하여 청구인들에게 쟁점콜옵션을 증여한 것이 아니다.

  (가) E은 쟁점콜옵션의 행사 만기일이 도래함에 따라 2023.1.19. 청구인들에게 쟁점콜옵션을 증여하게 된 것이고 F가 쟁점법인을 인수하기 위해 E과 투자합의서를 체결한 날(2023.1.21.) 및 F가 쟁점법인의 발행주식에 대한 공개매수를 공시한 날(2023.1.25.)은 모두 E의 증여일 이후이다.

   다만, F가 투자합의서를 체결할 당시 쟁점콜옵션이 청구인들에게 증여가 되었기에 쟁점법인의 발행주식뿐만 아니라 쟁점콜옵션도 인수대상에 포함하여 달라고 E에게 요청하여 F와 작성한 투자합의서에 쟁점콜옵션이 언급된 것이다.

  (나) 청구인들이 F에게 쟁점전환사채를 매도하면서 받은 금액은 쟁점법인 소액주주들의 1주당 양도가액(OOO원)과 동일한 금액이므로 청구인들이 OOO원의 쟁점전환사채를 매도하는 과정에서 다른 소액주주들보다 부당하게 더 많은 이익을 분여받은 사실도 없다.

  (다) F가 작성한 사실확인서를 보면 청구인들이 보유한 OOO원의 쟁점전환사채를 포함하여 쟁점법인의 발행주식을 취득하고자 E에게 먼저 제안을 한 사실을 확인할 수 있는바, E이 내부정보를 이용하여 주가의 상승을 예측하고 청구인들에게 쟁점콜옵션을 증여하였다는 처분청의 의견은 사실과 다르다.

 (6) 상증세법 제40조 제1항 제1호 다목에 따라 증여세를 부과하기 위해서는 법인 최대주주의 특수관계인(주주가 아닌 자)이 ① 전환사채 등을 그 법인으로부터 인수·취득하는 경우, ②「자본시장과 금융투자업에 관한 법률」(이하 “자본시장법”이라 한다)에 따른 전환사채 등의 인수인으로부터 전환사채 등을 인수·취득하는 경우, ③ 제3자에게 증권을 취득시킬 목적으로 그 증권의 전부 또는 일부를 취득한 자로부터 인수·취득하는 경우 중 하나에 해당하여야 하고, 또한 시가보다 저가로 인수한 경우에 해당하여야 할 것이나, 청구들이 E으로부터 증여받은 쟁점콜옵션을 행사하여 쟁점전환사채를 취득한 거래는 이 중 어디에도 해당하지 아니한다.

  (가) 앞서 살펴본 바와 같이 쟁점투자자들은 투자 목적에서 쟁점전환사채를 취득한 것일 뿐 자본시장법상 인수인에 해당하지 아니하고, 청구인들에게 쟁점전환사채를 취득시킬 목적으로 쟁점전환사채를 취득한 것도 아니다.

  (나) 따라서, 청구인들이 쟁점투자자들로부터 쟁점전환사채를 시가에 정상적으로 취득한 거래를 상증세법 제40조 제1항 제1호 다목에 따른 증여세 과세대상으로 볼 이유가 없다.

 (7) 앞서 살펴본 바와 쟁점법인, 쟁점투자자들 및 E은 각자의 경제적 이해관계에 따라 쟁점전환사채 및 쟁점콜옵션 관련 거래에 참여하였고, 청구인들은 증여세를 부담하며 정상적으로 취득한 쟁점콜옵션을 행사하여 정당한 대가를 지불한 후 쟁점전환사채를 취득한 것인바, 청구인들이 쟁점법인 등으로부터 변칙적·비정상적인 방법으로 이익을 분여받은 사실이 없으므로 상증세법 제4조에 따른 증여세 과세대상으로 볼 수도 없다.

 (8) 처분청의 의견처럼 E이 청구인들에게 쟁점전환사채가 아닌 쟁점콜옵션을 증여함으로써 결과적으로 증여세 부담액이 감소하였다고 하여 이를 부당하게 증여세를 회피하기 위한 것으로 볼 수는 없다.

  납세의무자는 경제활동을 할 때 동일한 경제적 목적을 달성하기 위하여 여러 법률관계 중 하나를 선택할 수 있고 과세관청으로서는 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법률관계를 존중하여야 하는바(조심 2021서1116, 2022.1.11., 같은 뜻임), E과 청구인들이 선택한 거래에 따라 정당하게 세금을 신고·납부하였다면 이러한 거래는 존중되어야 한다.

 (9) 처분청은 상증세법 제40조 제1항 제1호 다목을 적용하여 처분을 하였고, 청구인들에게 세무조사결과에 대한 통지 및 납부고지를 하였으며, 심판청구에 대한 답변서에서도 처분사유로 같은 호 다목을 주장하여 왔는바, 처분청이 갑자기 같은 호 가목을 처분사유로 추가하겠다는 것은 결국 기존에 처분청이 상증세법 제40조 제1항 제1호 다목에 따라 과세한 처분이 부당한 것임을 스스로 자인하는 것으로, 처분청이 만약 상증세법 제40조 제1항 제1호 다목이 아닌 가목을 적용하여 과세처분을 한다면 증여자가 달라짐에 따라 증여세 과세가액, 증여재산공제, 과세표준, 산출세액이 모두 달라지므로 다목과 가목에 따른 처분은 각각의 별개의 처분에 해당한다. 또한, 처분청이 이 사건 처분의 증여자가 누구인지 알지 못하는 이유는 청구인들이 시가로 취득한 쟁점전환사채 취득거래는 증여거래가 아니고, 처분청이 제시하는 이익은 증여이익이 아니라 청구인들이 시가로 취득한 쟁점전환사채를 F에 양도한 거래에서 발생한 양도차익(양도가액 - 취득가액)이므로 증여자가 존재하지 않기 때문이다.

 (10) 쟁점전환사채를 취득한 22개 금융기관들은 실제 본인들의 명의와 계산으로 쟁점전환사채를 취득한 실질적인 당사자들이고, 쟁점전환사채를 보유한 사실상 당사자로서 쟁점전환사채를 매도한 것이며, 쟁점전환사채를 취득하거나 보유한 적이 없는 E이 우회거래를 통해 청구인들이 쟁점전환사채를 취득하게 할 수도 없다. 또한, 청구인들은 특수관계자인 E으로부터 쟁점전환사채를 취득한 사실이 없고, 또한, 제3자간 계약에 따라 특수관계인이 아닌 금융기관들을 비롯한 투자자들이 행사가격을 지급받고 청구인들에게 쟁점전환사채를 매도한 거래는 특수관계자간 거래도 아니고 시가거래이므로 청구인들이 쟁점콜옵션의 행사에 따라 쟁점전환사채를 취득한 거래는 상증세법 제40조 제1항 제1호 가목의 적용대상이 아니다.

 (11) E이 F와 체결한 투자합의서(2023.1.21. 작성), 변경 투자합의서(2023.2.10. 작성)를 보면, F와 청구인들의 거래는 공개매수 목표(최소 매수 수량 OOO주)가 달성되었음이 확인되는 경우에 쟁점전환사채 양수도계약을 체결하는 것으로 되어 있었는데, 공개매수 종료일은 2023.2.24.이었으므로 E이 청구인들에게 쟁점콜옵션을 증여한 시점(2023.1.19.)은 물론 E이 F와 투자합의서를 작성할 시점에는 청구인들이 F에게 쟁점전환사채를 양도하는 거래가 확정되지 아니하였다. 만일 공개매수 목표가 달성되지 못하는 경우에는 E이나 F 모두 아무런 불이익 없이 본 투자합의서를 해제할 수 있고, 투자합의서상 그 어떠한 거래도 이행할 의무가 없다.

  F의 실제 운영 주체인 H가 투자목적회사 I를 통해 2023.12.5. 공개매수공시한 J㈜의 사례를 보면 당시 공개매수에 응모한 주식수가 OOO주로 최소 주식수 요건에 미달하였고, H는 공개매수 조건에 따라 응모주식을 단 한 주도 매수하지 아니하여 결국 공개매수는 실패로 끝났다. 상기와 같이 공개매수는 적대적 인수합병(M&A)의 한 방법으로서 공개매수 공시를 하였다고 하여 모두 성공한 것이 아니고, 국내 공개매수의 경우를 보면 다양한 실패 사례가 존재한다.

나. 처분청 의견

 (1) 쟁점법인 및 E 등은 쟁점콜옵션을 대주주 일가들이 취득하게 함으로써 향후 주가 상승 시 쟁점콜옵션 행사에 따른 이익을 분여하려는 의도에서 일련의 거래를 한 것으로 보인다.

  (가) 상증세법 제40조 제1항 제1호 다목에서 주식발행법인의 최대주주나 그의 특수관계인이 법인으로부터 전환사채 등을 직접 취득하거나 인수인 등을 통해 취득하여 얻은 이익을 증여세 과세대상으로 명시하고 있다.

   1) 상증세법 제40조 제1항 제1호 다목에서 전환사채 등을 발행한 법인의 최대주주의 특수관계인이 그 법인으로부터 전환사채 등을 시가보다 낮은 가액으로 인수 등을 함으로써 얻은 이익을 증여세 과세대상으로 규정하고 있고, 여기서 규정한 “인수 등”이란 같은 호 나목에 따르면 자본시장법상 인수인 외에 실질적으로 인수행위를 하는 사람(제3자에게 증권을 취득시킬 목적으로 증권의 전부 또는 일부를 취득한 자)으로부터의 인수 또는 취득도 포함한다.

   2) 법원 및 조세심판원은 전환사채와 유사한 자산을 제3자를 거쳐 취득하였다고 하더라도 그 실질이 법인으로부터 직접 취득한 것과 다름없다면 그 실질에 따라 직접 취득한 것으로 보아 증여세를 부과함이 적법하다고 판단하였다.

    서울고등법원은 구 상증세법 제2조 제4항을 적용하여 경제적 실질에 따라 원고가 소외 회사로부터 이 사건 신주인수권증권을 직접 취득한 것으로 볼 수 있다(서울고등법원 2013.9.26.선고 2012누39805 판결, 참조)고 판결하였고, 서울행정법원은 원고는 제3자를 통하여 이 사건 신주인수권을 취득하는 간접적인 방법으로 특수관계에 있는 이 사건 법인으로부터 이 사건 신주인수권을 직접 취득한 것과 다름없는 우회거래를 한 것으로 보아야 한다(서울행정법원 2023.8.18.선고 2022구합67845 판결, 참조)고 판단하였다.

    또한, 조세심판원도 “최대주주가 증권거래법상 인수인이 아닌 자로부터 전환사채를 취득한 경우에도 사실상 전환사채를 발행한 법인 또는 인수인으로부터 균등한 조건에 의하여 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수 등을 한 경우에 해당하거나 특수관계자로부터 직접 취득한 것으로 볼 수 있는 경우에는 증여세 과세대상에 해당한다”(조심 2011전3578, 2012.9.13., 참조), “보유한 콜옵션을 포기하고 청구인이 신주인수권을 추가로 취득한 것은 OO이 청구인에게 일부 지분을 증여함에 있어서 조세회피목적으로 비정상적인 거래단계를 거친 것으로, 그 거래의 실질은 특수관계인이 청구인에게 쟁점콜옵션을 무상 이전한 것으로 보인다”(조심 2019서400, 2019.11.22., 참조)고 판단하는 등 우회취득 행위를 통해 증여세를 회피한 사안에 대해 실질과세원칙을 적용함이 타당하다고 여러 차례 판단하였다.

  (나) 쟁점법인은 다품종 소량생산이라는 제품 특성상 대기업 진출이 어렵고, 무균방진시설 설치 등 정밀가공이 필요하여 신규 시장진입이 어려운 OOO 업종에서 OOO% 이상의 시장점유율을 보유하고 있어 향후 발행주식의 안정적 가격상승을 기대할 수 있는 상황이었고, 쟁점전환사채는 표면이자율이 0%이므로 사채의 기능이 없어 사실상 주식으로 전환될 것이 예견되어 있었다.

  (다) 쟁점법인은 쟁점전환사채 발행 당시 OOO원의 유동성 자금을 충분히 보유하고 있어 굳이 쟁점전환사채를 발행할만한 합리적인 이유가 없었고, 건전한 재무구조였음에도 발행금액이 OOO원에 달하였다.

   또한, 쟁점법인이 실질적으로 신규 투자를 한 것은 K㈜가 발행한 전환사채 OOO원을 취득한 거래밖에 없었다.

  (라) 쟁점법인은 E이 당시 보유한 쟁점법인의 지분OOO을 초과하여 쟁점전환사채 총 발행액의 OOO%를 취득할 권리를 부여하였는데 이는 대주주 일가에게 쟁점콜옵션 발행에서 발생하는 이익을 분여하려는 의도인 것으로 보이고, 2021.10.28. 개정된 ‘증권의 발행 및 공시 등에 관한 규정’에서는 최대주주 등에게 부여할 수 있는 콜옵션의 범위를 보유 지분율 내로 제한하였다.

   청구인들이 제시한 ‘최대주주 지분율보다 과다하게 콜옵션 행사비율을 설정한 전환사채 발행법인’은 전환사채 발행 당시 당기순손실이 발생하거나 결손금이 과다하고, 매출 규모가 저조한 것으로 나타나는 등 쟁점법인과는 재무구조에서 차이가 나는 법인이다.

  (마) 상기와 같은 사실을 볼 때 쟁점투자자들은 쟁점전환사채 발행금액(OOO원) 중 콜옵션 행사가 가능한 OOO원에 대해서는 대주주 또는 그의 특수관계인에게 당연히 귀속될 것이라는 것을 인지하고 투자한 것으로 보인다.

   따라서, 쟁점투자자들은 쟁점전환사채 발행 당시 사실상 E 또는 그의 특수관계인에게 쟁점전환사채를 취득시킬 목적의 인수인 또는 도관으로서의 역할을 수행한 것으로 봄이 타당한바, 청구인들이 쟁점전환사채를 취득한 행위는 그 경제적 실질로 볼 때 상증세법 제40조 제1항 제1호 다목에서 규정한 과세요건에 해당하는 것으로 판단된다.

 (2) E은 쟁점콜옵션 행사 시 상당한 이익이 발생할 사실을 안 상태에서 이를 자녀들에게 분여하기 위해 청구인들에게 쟁점콜옵션을 증여하였고, 이를 통해 상당한 증여세를 회피할 수 있었다.

  (가) E은 청구인들에게 쟁점콜옵션을 증여하고 2일이 지난 뒤에 F와 투자협약을 체결하여 청구인들이 보유한 쟁점전환사채를 1주당 OOO원(전환권 행사 시 전환가능한 주식 수 기준)에 매도하기로 하였다.

   E은 청구인들에게 쟁점콜옵션을 증여한 후 2일 뒤인 공휴일에 F와 투자협약을 체결하였는바, 자녀들에게 쟁점콜옵션을 증여할 당시에도 향후 청구인들이 쟁점콜옵션을 행사하여 쟁점전환사채를 취득함으로써 상당한 시세차익을 얻을 수 있음을 알고 있었던 것으로 보인다.

  (나) 청구인들이 E으로부터 쟁점전환사채를 직접 증여받았다면, 이는 특수관계인으로부터 전환사채 등을 시가보다 낮은 가액에 취득하여 이익을 얻은 경우에 해당하여 상증세법 제40조 제1항 제1호 가목에 따라 증여세가 부과되었을 것이나, 청구인들은 쟁점콜옵션의 행사에 따라 쟁점투자자들을 통해 쟁점전환사채를 취득함으로써 증여세 과세요건을 회피할 수 있었다.

 (3) 설령, 쟁점투자자들을 ‘인수인 등’으로 볼 수 없다고 하더라도 부친 E이 내부정보를 이용하여 청구인들에게 분여한 쟁점전환사채 취득에 따른 이익의 증여세 부담을 부당히 감소시키기 위해 제3자를 거친 ‘우회거래 방식’을 이용한 것으로 보이는바, 상증세법 제4조 제1항 제6호에 따른 증여세 과세대상으로 봄이 타당하다.

  (가) 앞서 살펴본 바와 같이 ① 쟁점법인은 쟁점전환사채 발행 당시 쟁점콜옵션의 행사자를 ‘최대주주 및 그 특수관계인’으로 정해 놓고 이를 공시한 점, ② 쟁점법인의 내부정보를 잘 알고 있는 최대주주 E이 쟁점콜옵션을 전부 취득한 후 굳이 주식 공개매수 계약일인 2023.1.21. 이틀 전에 청구인들(자녀들)에게 콜옵션(권리) 형태로 증여한 점, ③ E과 F간 주식 공개매수 관련 투자합의서에 F가 E의 보유주식을 OOO원에 매수하면서 최대주주의 특수관계인(청구인들)이 보유하게 될 쟁점전환사채를 공개매수가격을 적용하여 평가한 가격으로 양수할 예정이라고 기재되어 있는 점, ④ 청구인들은 쟁점전환사채를 취득한 지 1개월여 만에 이를 주당 OOO원(전환권 행사에 따른 취득주식 수 기준)에 양도한 점, ⑤ 청구인들은 본인들의 자금부담은 전혀 없이 부친 E으로부터 자금을 차용하여 쟁점전환사채 취득가액 등을 지급하고 F로부터 양도대금을 지급받아 바로 E에게 상환하고 나머지 OOO원으로 F의 신주인수권부사채를 취득한 점 등을 보면 쟁점법인과 E은 내부 정보를 이용하여 쟁점법인 발행주식의 주가 상승을 예측하고, 최대주주의 자녀들인 청구인들에게 쟁점콜옵션을 증여하는 형태를 차용하여 전환사채 등에 따른 이익을 분여할 목적에서 일련의 거래를 한 것으로 봄이 타당하다.

  (나) 서울고등법원은 상증세법 제40조를 준용하여 과세하는 경우 완전포괄주의 과세 요건인 경제적 실질의 유사성은 새로운 금융기법이나 자본거래라는 거래·행위요건 뿐만 아니라 인적요건 등도 포함하여 종합적으로 판단(서울고등법원 2020.10.16. 선고 2020누33840 판결, 참조)하도록 판단기준을 제시하였는데, 이는 상증세법 제4조 제1항 제6호를 적용함에 있어 어떤 거래가 각 예시 규정의 요건을 충족하지 못하였다고 하더라도 그 규정의 요건과 경제적 실질이 유사하다면 증여세 완전포괄주의를 적용할 수 있음을 의미한다.

 (4) 최근 대법원에서 원고들이 신주인수권을 주식으로 전환한 거래가 구 상증세법 제42조 제1항 제3호의 과세요건을 충족하는 경우, 당사자들이 거친 여러 단계의 거래 형식이 개별적으로는 증여세의 과세대상이 되는 거래 등에 해당하지 않는 것을 전제로 하는 구 상증세법 제4조의2를 적용할 여지가 없다(대법원 2023.10.26. 선고 2022두51567 판결, 참조)고 하여, 원고들이 신주인수권 주식 전환에 대한 이익을 얻었고, 전환 당시 발행법인과 특수관계에 있었음을 전제로, 어떠한 행위 또는 거래가 증여에 관한 가액 산정 법 조항이 규정한 과세요건을 충족하는 이상 증여세를 과세할 수 있고, 당사자들이 여러 단계의 거래를 거쳤다는 이유만으로 실질과세의 원칙 적용 요건까지 충족하여야 과세할 수 있는 것은 아니라며 국승 취지로 원심을 파기·환송하였으며, 이후 파기환송심(서울고등법원 2024.5.2. 선고 2023누63767 판결, 참조)에서도 구 상증세법 제42조 제1항 제3호는 변칙적인 증여행위에 대처하고 과세의 공평을 도모하려는 데 입법취지가 있고, 구 상증세법의 규정 내용과 문언, 입법 취지 등을 고려하면, 구 상증세법 제42조 제1항 제3호는 구 상증세법 제40조 제1항과 마찬가지로 구 상증세법 제2조 제3항에서 증여세 과세대상으로 포괄적으로 정의한 증여에 관한 가액산정 규정 중 하나이고, 구 상증세법 제40조 제1항의 과세요건을 충족하지 않더라도 구 상증세법 제42조 제1항 제3호의 과세요건을 충족하면 위 조항에 의하여 증여재산가액을 산정하여 증여세를 과세할 수 있다고 봄이 타당하다(대법원 2020.11.12. 선고 2018두65538 판결, 참조)고 판시하였는데, 이는 갈수록 고도화되고 지능화되는 변칙 증여에 대해 법원에서 발행법인의 특수관계인이 제3자(은행)를 거쳐 신주인수권 등을 취득하였더라도 비공개 내부정보를 이용할 수 있는 지위에서 그 이익을 얻었다면 증여세 과세대상이라고 판시한 것이며 현재는 상기 규정(구 상증세법 제42조 제1항 제3호)이 삭제되었으나, 이는 포괄주의 규정을 명확히 하려는 취지로 이해된다.

  따라서 이 건과 같이 전환사채 등을 회사의 자금유통 필요 등에서가 아니라 회사의 특수관계인에게 이익을 분여하기 위해 변칙적으로 발행한 경우에는 2015.12.15. 개정 후 상증세법 제40조 제1항 제1호나 제4조 제1항 제6호에 따라 과세할 수 있다고 봄이 타당하다.

 (5) 청구인들이 E으로부터 증여받은 쟁점콜옵션 뿐만 아니라, E이 참여한 투자합의에 따라 단기간 내 쟁점콜옵션 행사로 취득한 쟁점전환사채에서 발생한 취득 이익(OOO원)도 청구인들이 무자력으로 얻은 재산의 가치이므로 증여세 과세가액에 포함되어야 하는바, 쟁점전환사채 취득에 따른 증여이익에 대해서도 과세할 필요성이 있다.

 (6) E은 쟁점콜옵션 증여일(2023.1.19.) 직후인 2023.1.21.(설연휴 시작일인 토요일)에 본인 소유도 아닌 쟁점콜옵션을 주당 OOO원(쟁점전환사채의 전환권 행사 시 전환가능한 주식 수 기준)에 F에게 양도하기로 투자합의를 하였고, 이후 2023.2.10. 거래대상을 쟁점콜옵션에서 쟁점전환사채로 변경함에 따라 전환사채 보유권자를 거래상대방으로 추가한 사실이 있는데, 청구인들은 당초 투자합의에 따라 쟁점콜옵션을 F에 양도하기만 하면 그대로 거래가 종결될 수 있었음에도, 변경된 투자합의에 따라 쟁점콜옵션을 행사하여 쟁점전환사채를 투자기관들로부터 취득하는 거래를 추가하여야 했고, 이를 위해 합의금 OOO원을 별도로 지급하였는바, 청구인들에게는 이득이 전혀 없는 투자합의 변경이 E의 주도로 이루어졌다.

<당초 투자합의서와 변경된 투자합의서의 효과 비교>

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   한편, E은 투자합의 변경 이유에 대해서 거래대상을 쟁점콜옵션에서 쟁점전환사채로 바꿔 양도소득세를 납부하여야 한다는 언론의 요구사항을 반영한 것이라고 주장하나, 세무조력을 충분히 받을 수 있는 E이 거액의 투자합의를 진행하면서 전환사채 처분 시 발생하는 양도소득이 「소득세법」상 양도소득세 과세대상이 아니라는 사실을 모르고 진행할 가능성은 거의 없었을 것이라는 점에서 E의 주장은 사실과 다를 것으로 판단된다.

 (7) 만일, 청구인들이 쟁점콜옵션의 행사 및 쟁점전환사채의 취득 과정 없이 당초 투자합의 대로 쟁점콜옵션 상태에서 양도하게 되면 그 거래가액이 증여한 쟁점콜옵션의 시가가 되어 증여세 부담액이 커지게 된다는 점을 충분히 인지할 수 있었기에 청구인들은 E의 주도 하에 외형적으로 증여세 부담을 낮추기 위해 투자합의 변경을 요구하였을 것으로 보인다. 따라서, E이 쟁점콜옵션 증여에서 OOO원의 쟁점전환사채 처분까지 일련의 거래를 주도하였고, 청구인들의 쟁점콜옵션 행사시 이에 응할 수 밖에 없는 쟁점전환사채 보유권자를 거래 단계의 중간에 형식적으로 포함시킨 점에서 볼 때, 청구인들이 실질적으로 E으로부터 쟁점전환사채를 취득한 것으로 보는 것이 타당하므로 상증세법 제40조 제1항 제1호 가목에 따라 과세하는 것도 가능하다.

  상증세법 제40조 제1항 제1호 다목은 증여자가 쟁점전환사채 발행법인인 쟁점법인인 반면, 같은 호 가목은 증여자가 E으로 변경되는 것이 차이로, 가목에 따른 청구인들에 대한 고지세액 (OOO원)이 다목에 따른 청구인들에 대한 고지세액(OOO원)보다 다소 크기는 하나, ‘청구인들이 쟁점전환사채 등을 E의 주도 하에 저가로 취득함으로써 이익을 분여 받았다’는 과세의 중요한 기초사실이 달라지는 것이 아니다. 또한, 처분사유의 변경이 인정된 경우에도, 정당세액 범위 내에서의 처분은 적법한 것이고, 조세소송에 있어서도 실제 증여자가 당초 증여자로 지목한 자와 전혀 무관한 관계가 아니라 상당히 밀접한 관계에 있고, 기본적인 사실관계가 동일한 경우에는 소송물이 변경되었다고 볼 수 없다(대법원 1997.2.11. 선고 96누3272 판결, 참조)고 법원에서 판시한 바 있다.

3. 심리 및 판단

가. 쟁점

 청구인들이 쟁점콜옵션을 증여받은 후, 이를 행사하여 쟁점전환사채를 취득함으로써 발생한 이익을 상증세법 제40조 제1항 제1호 및 같은 법 제4조 제1항 제6호에 따른 증여세 과세대상으로 보아 과세한 처분의 당부

나. 관련 법령 : <별지> 기재

다. 사실관계 및 판단

 (1) 청구인들의 OOO원의 쟁점전환사채 취득 및 양도과정을 도식화하면 아래 <그림>과 같다.

<그림> 청구인들의 쟁점전환사채 취득 및 양도과정 도식화

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 (2) 청구인들의 OOO원의 쟁점전환사채 취득 및 양도 과정을 정리하면 아래 <표1>과 같다.

<표1> 청구인들의 쟁점전환사채 취득 및 양도 과정 정리

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 (3) 쟁점법인이 2020.10.29. 발행한 OOO원의 쟁점전환사채(표면이자율 0%)의 주요 내역은 아래 <표2>와 같고, 이에 따른 쟁점전환사채의 전환권 행사시 전환가능한 주식수를 산정하면 아래 <표3>과 같다.

<표2> 쟁점전환사채의 주요 내역

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<표3> 쟁점전환사채의 전환권 행사시 전환가능한 주식 수

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 (4) 청구인들은 2023.1.19. E으로부터 쟁점콜옵션을 증여받고, 쟁점콜옵션의 총 증여재산가액을 OOO원으로 하여 총 OOO원의 증여세를 신고·납부하였다가, 쟁점콜옵션의 총 증여재산가액을 OOO원으로 평가하여 당초 신고·납부한 증여세 중 OOO원의 환급을 구하는 경정청구를 제기하여 처분청이 이를 수용한 사실이 있는데, 당시에 산정한 쟁점콜옵션의 시가는 아래 <표4>와 같다.

<표4> 쟁점콜옵션의 시가 산정내역

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 (5) 청구인들은 2023.2.10. 쟁점콜옵션을 행사하면서 행사가격(OOO원), 합의금(OOO원)을 쟁점전환사채의 보유자들에게 지급하였는데, 청구인들은 이를 위해 2023.2.23. E과 금전소비대차계약서를 작성하여 총 OOO원을 차입(이자율 연 4.6%, 만기일 2028.2.23.)하여 같은 날 청구인들의 금융계좌로 OOO원을 지급받은 사실이 금융거래 내역에 의해 나타나고, 청구인들은 2023.3.3. 차입금 원금 OOO원과 이자 OOO원을 E에게 지급한 사실, 2023.11.8. 차입금 원금 OOO원과 OOO원을 E에게 지급한 사실이 금융거래 내역에 의해 확인된다.

 (6) E이 F와 2023.1.21. 체결한 투자합의서 및 2023.2.10. 체결한 투자합의서 변경계약서는 각각 아래 <표5>·<표6>과 같은데, 이를 보면 F의 주식공개매수 목표가 달성되었을 경우 청구인들이 F에 쟁점콜옵션을 매도(변경된 투자합의서상 쟁점콜옵션이 쟁점전환사채로 변경됨)하는 계약을 체결하도록 한 사실, 공개매수 목표가 달성되지 못하면 서면통지로써 계약을 해제할 수 있다고 명시한 사실이 나타난다.

<표5> 2023.1.21.자 투자합의서의 주요 내용

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<표6> 투자합의서 변경계약서의 주요 내용

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 (7) F가 밝힌 쟁점법인 발행주식의 주주 등을 상대로 한 공개매수조건은 아래 <표7>과 같은바, 공개매수 가격은 주당 OOO원, 공개매수 최소 목표 수량은 전체 공개모집 대상주식 수(OOO주)의 OOO%인 OOO주, 공개매수 기간은 2023.1.25.부터 2023.2.24.까지이다.

<표7> F의 공개매수설명서상 공개매수 조건

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 (8) 코스닥시장에 상장된 쟁점법인 발행주식의 최종 거래가액은 아래 <표8>과 같다.

<표8> 쟁점법인 발행주식의 코스닥시장 최종거래가액

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 (9) 처분청은 청구인들이 쟁점콜옵션을 행사하여 취득한 쟁점전환사채를 2023.3.3. F에 OOO원(전환주식기준 1주당 OOO원)에 양도함에 따라, 그 금액을 기준으로 청구인들이 2023.2.10. 취득한 쟁점전환사채의 총 증여재산가액을 산정하였는데, 그 내역은 아래 <표9>와 같다.

<표9> 쟁점전환사채의 총 증여재산가액 산정내역

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 (10) 쟁점법인이 2020.10.29. 쟁점투자자들에게 OOO원의 쟁점전환사채를 발행한 거래와 관련된 주요 내용은 다음과 같다.

  (가) 쟁점투자자들이 쟁점전환사채를 취득한 내역은 아래 <표10>과 같다.

<표10> 쟁점투자자들의 쟁점전환사채 취득내역

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  (나) 쟁점전환사채 발행 당시 주식 전환가액 산정내역은 아래 <표11>과 같다.

<표11> 쟁점전환사채 발행 당시 전환가액 산정내역

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  (다) 청구인들은 쟁점법인이 기업인수합병 등 사업확장을 위한 자금조달 목적에서 쟁점전환사채를 발행하였다고 주장하는데, 관련된 공시자료·보도자료 및 2021년 사업보고서상 쟁점법인이 다른 법인에 투자한 내역은 각각 아래 <표12>·<표13>과 같다.

<표12> 쟁점법인의 사업확장 관련 공시자료 및 보도자료

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<표13> 쟁점법인이 다른 법인에 투자한 내역

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  (라) 청구인들은 쟁점법인에서 쟁점전환사채를 발행할 당시 현금흐름표를 보면 투자활동에 의한 현금유출이 영업활동에 의한 현금유입보다 많아 자금조달이 필요한 상황이었고, 만일 2020.10.29. 쟁점전환사채 발행을 통해 OOO원의 자금을 조달하지 아니하면 2021년말 현재 현금 및 현금성자산은 음수였다고 주장하며 아래 <표14>와 같이 쟁점법인의 2019〜 2021년 현금흐름표를 제출하였다.

<표14> 쟁점법인의 2019〜2021년 현금흐름표

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  (마) 청구인들은 쟁점전환사채 발행 당시 거래관행상 쟁점법인과 같이 최대주주 지분율을 초과하여 콜옵션(주식매수청구권)을 부여하는 경우가 많았다고 주장하며 다른 법인과 쟁점법인의 콜옵션 행사비율 및 최대주주의 지분비율을 비교한 내역을 아래 <표15>와 같이 제출하였다.

<표15> 콜옵션 행사비율 및 최대주주의 지분비율 비교

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  (바) 청구인들은 쟁점전환사채 발행 당시 쟁점법인 발행주식의 주가가 전환가액보다 낮았다며 주가와 전환가액을 비교한 자료를 아래 <표16>과 같이 제출하였다.

<표16> 쟁점법인 발행주식의 주가와 전환가액 비교 자료

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  (사) 처분청은 전환사채의 발행가액 대비 콜옵션 비율이 최대주주의 보유지분비율을 초과하는 대부분의 법인들은 쟁점법인과 달리 재무구조가 좋지 않았다며 해당 법인들의 재무제표 현황 자료를 아래 <표17>과 같이 제출하였다.

<표17> 전환사채 발행법인의 재무제표 현황

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 (11) 청구인들은 OOO원의 쟁점전환사채를 인수한 쟁점투자자들 중 일부가 이를 다른 금융기관 등에게 양도하여, 청구인들이 쟁점콜옵션을 행사할 당시에는 투자자들이 변경되었다고 주장하며 당시 쟁점전환사채를 보유한 18개 투자자들의 내역을 제출하였다.

 (12) 쟁점법인의 현황은 아래 <표18>과 같다.

<표18> 쟁점법인 현황

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 (13) 쟁점법인의 2018년부터 2022년까지의 법인세 신고 및 손익계산서의 내역은 아래 <표19>·<표20>과 같다.

<표19> 법인세 신고내역

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<표20> 손익계산서 내역

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 (14) 청구인들이 제출한 F가 작성한 사실확인서 중 일부를 발췌하면 아래 <표21>과 같다.

<표21> F가 작성한 사실확인서 중 일부

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 (15) 양측이 2차 심판관회의 이후 추가 제출한 자료는 다음과 같다.

  (가) 청구인들의 추가 항변은 다음과 같다.

   1) 청구인들은 E과 2023.2.23. 체결한 금전소비대차계약에 따라 총 OOO원을 차입하였고, 이에 대해 세법상 적법한 연 4.6%의 이자 및 원금을 전액 상환하였으며, 처분청도 해당 금전소비대차거래가 증여가 아님을 인정하여 증여세를 부과하지 아니하였다. 따라서, 쟁점전환사채를 취득하거나 보유한 사실이 없는 E은 쟁점전환사채의 거래당사자가 될 수 없고, 청구인들에게 쟁점전환사채를 증여할 수도 없으며, 처분청은 청구인들이 E으로부터 총

OOO, F의 주식 공개매수가 실패할 가능성이 더 높다고 보도한 사실OOO이 나타난다.

  (나) 처분청의 추가 의견은 다음과 같다.

   1) E은 쟁점콜옵션 증여(2023.1.19.) 직후인 2023.1.21. 본인 소유도 아닌 쟁점콜옵션을 주당 OOO원에 F에게 양도하기로 투자합의를 하였고, 이후 2023.2.10. 거래대상을 쟁점콜옵션에서 쟁점전환사채로 변경하는 등 쟁점콜옵션 행사에서 쟁점전환사채 처분까지의 과정을 본인이 주도하였을 뿐만 아니라, 그 과정에서 발생하는 전환사채 취득비용 또한 청구인들이 자력으로 충당할 수 없어 E으로부터 차입한 것으로 확인된다.

    따라서, E이 쟁점콜옵션 증여에서 쟁점전환사채 처분까지 일련의 거래를 주도하면서 의사결정을 할 수 없는 금융기관(쟁점전환사채 보유권자)들을 청구인들이 쟁점전환사채를 취득하는 거래의 중간에 형식적으로 포함시킨 사실로 볼 때, 청구인들의 쟁점전환사채 취득 거래는 「국세기본법」제14조 제3항에 따라 E과 청구인들 간의 거래로 보는 것이 타당하므로 상증세법 제40조 제1항 제1호 가목에 따라 청구인들이 전환사채를 E(부친)으로부터 취득한 것으로 보아 과세하는 것이 타당하다.

   2) F의 쟁점법인 발행주식 공개매수 가격이 기존의 공개매수 가격보다 높게 형성되었고, 공개매수 공시 후 주가 흐름을 볼 때 F와 E이 2023.1.21. 작성한 투자합의서상 이행요건(쟁점법인 지분의 OOO% 공개매수)은 충분히 충족하였을 것으로 보인다.

    가) F는 소액주주들에게도 경영권 프리미엄을 인정하여 공개매수 시작일(2023.1.25.) 이전 1개월간 쟁점법인 발행주식의 종가 대비 OOO% 높은 공개매수가격을 제안하였다OOO.

    나) 쟁점법인 발행주식의 주식가격이 1주당 OOO원(공개매수가격)을 넘어가면 공개매수에 응할 유인이 없어지지만, 2023.1.27. 종가는 1주당 OOO원으로 F의 공개매수가 성공할 가능성이 매우 높았다.

    다) F는 공개매수에 따라 총 OOO주를 취득하였고, E 회장 지분 OOO% 및 자기주식 OOO%를 합쳐 총 OOO%의 쟁점법인 지분을 확보하였다.

 (16) 이상의 사실관계 및 관련 법령 등을 종합하여 살피건대,

  (가) 상증세법 제40조 제1항에서 전환사채, 신주인수권부사채(신주인수권증권이 분리된 경우에는 신주인수권증권을 말한다) 또는 그 밖의 주식으로 전환ㆍ교환하거나 주식을 인수할 수 있는 권리가 부여된 사채를 인수ㆍ취득ㆍ양도함으로써 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다고 규정하면서 제1호 가목에서는 특수관계인으로부터 전환사채 등을 시가보다 낮은 가액으로 취득함으로써 얻는 이익을, 제1호 다목에서는 전환사채 등을 발행한 법인의 최대주주의 특수관계인(그 법인의 주주는 제외한다)이 그 법인으로부터 전환사채 등을 시가보다 낮은 가액으로 인수 등을 함으로써 얻은 이익을 증여세 과세대상으로 규정하고 있다.

  (나) 처분청은 이 건 증여세 부과처분 시 상증세법 제40조 제1항 제1호 다목을 적용하여 증여세를 산출하였는바, 해당 조항의 적용 대상인지를 우선 살펴보면, 상증세법 제40조 제1항 제1호 다목에 따른 증여세 과세대상에 해당하려면 청구인들이 쟁점법인으로부터 쟁점전환사채를 시가보다 낮은 가액으로 취득하는 경우에 해당하여야 할 것으로 보인다.

   처분청은 청구인들이 쟁점콜옵션을 행사하여 쟁점투자자들로부터 쟁점전환사채를 취득하였다고 하더라도 이는 쟁점투자자들을 사실상 도관으로 활용한 우회거래에 불과하므로 청구인들이 쟁점법인으로부터 쟁점전환사채를 취득한 경우에 해당한다는 의견이나, OOO원의 쟁점전환사채를 취득한 쟁점투자자들은 투자펀드, 투자조합, 증권회사 등 총 22개의 투자기관들로 이들이 투자 목적이 아닌 쟁점법인이나 E 등을 위하여 제3자에게 취득의 청약을 권유하여 쟁점전환사채 등을 취득시킬 목적에서 이를 취득한 것으로 볼만한 사실관계가 나타나지 아니하는바 쟁점투자자들이 인수인의 역할을 한 것으로 보기는 어려운 점, 청구인들이 쟁점콜옵션을 행사하여 쟁점투자자들로부터 쟁점전환사채를 취득한 거래는 쟁점법인이 쟁점투자자들에게 쟁점전환사채를 발행할 당시 정해진 거래조건에 따른 것으로 쟁점전환사채 발행일 당시 쟁점법인 발행주식의 1주당 주가가 OOO원이고, 쟁점전환사채의 주식전환 가액이 1주당 OOO원이며, 쟁점법인의 대주주 등이 쟁점콜옵션을 행사하여 쟁점전환사채를 취득하기 위해서는 사채권면액에 복리 1%의 이자를 추가 부담하여야 하는 점 등을 감안하면 쟁점전환사채 발행 당시에는 향후 쟁점콜옵션을 행사하여 취득한 쟁점전환사채를 주식으로 전환하여 이익이 발생할지 여부가 불분명하였던 것으로 보이고, E은 2021.5.25. 취득한 쟁점콜옵션을 그로부터 약 1년 8개월이 지나 쟁점콜옵션 행사기간의 만료일(2023.3.29.)에 임박하여 청구인들에게 증여한 것으로 나타나는바, 쟁점투자자들이 쟁점전환사채를 취득할 당시부터 E이나 그의 자녀들(청구인들)이 향후 쟁점콜옵션을 행사하여 쟁점전환사채를 취득할 것이 예정되어 있었던 것으로 보기는 어려운 점, 쟁점법인의 2020.12.15.자 공시자료에서 쟁점법인은 K가 발행한 전환사채 OOO원을 취득한 사실, 2021.8.13.자 공시자료에서 쟁점법인은 OOO의 복수의 잠재적 인수 대상자 중 하나라고 밝힌 사실, 청구인들이 제출한 자료를 보면 쟁점법인은 2021년에 국외에 위치한 쟁점법인 관련 법인에 약 OOO원을 투자한 사실 등이 나타나는바, 쟁점법인이 자금조달의 필요성이 아니라 쟁점투자자들을 도관으로 활용하여 청구인들이 우회적으로 쟁점전환사채를 취득시킬 목적에서 쟁점콜옵션 권리가 부여된 쟁점전환사채를 발행한 것으로 보기는 어려운 점 등에 비추어 청구인들이 쟁점전환사채를 쟁점법인으로부터 인수 등을 한 경우에 해당한다고 보기는 어려우므로 청구인들이 쟁점전환사채를 취득하여 발생한 이익을 상증세법 제40조 제1항 제1호 다목의 적용대상으로 보기는 어렵다 할 것이다.

  (다) 다음으로, 청구인들의 쟁점전환사채 취득거래가 처분청이 처분사유로 추가한 상증세법 제40조 제1항 제1호 가목의 적용대상인지를 살펴보면, 상증세법 제40조 제1항 제1호 가목에 따른 증여세 과세대상에 해당하려면 청구인들이 특수관계인으로부터 전환사채 등을 시가보다 낮은 가액으로 인수하는 경우에 해당하여야 할 것으로 보인다.

   처분청은 청구인들이 쟁점콜옵션을 증여받아 쟁점전환사채를 양도하기까지의 기간이 2개월도 되지 않고, 쟁점콜옵션 증여일로부터 불과 2일 뒤에 E이 F와 2023.1.21. 투자합의서를 작성하여 쟁점콜옵션을 양도(2023.2.10. 변경된 투자합의서에서 양도대상이 쟁점콜옵션에서 쟁점전환사채로 변경됨)하기로 하였는바, E이 쟁점전환사채의 취득에 따른 이익을 분여할 의도에서 사실상 청구인들에게 쟁점전환사채를 증여한 것으로 볼 수 있다는 의견이나, 처분청은 청구인들이 E으로부터 쟁점콜옵션을 증여받은 거래를 인정하여 쟁점콜옵션의 증여재산가액을 산정하고, 이를 쟁점전환사채의 취득대가로 인정하여 쟁점콜옵션 및 쟁점전환사채에 대한 증여세를 결정한 이상 청구인들이 쟁점콜옵션의 소유자로서 이를 행사하여 쟁점전환사채를 취득한 것으로 봄이 합리적인 점, E과 F 간에 작성된 투자합의서(2023.1.21. 작성)를 보면 F가 쟁점법인 발행주식의 공개매수 목표 달성에 실패할 경우 F는 상대방 당사자에 대한 서면 통지로써 본 계약을 해제할 수 있다고 되어 있고, 청구인들이 E으로부터 쟁점콜옵션을 증여받아 쟁점콜옵션을 행사하여 쟁점전환사채를 취득한 날(2023.2.10.)은 공개매수 종료일(2023.2.24.) 이전인바, 만일 공개매수에 응모한 주식 수가 F의 공개매수 목표 수량에 미달할 경우 청구인들이 F에 쟁점전환사채를 양도하기로 한 거래는 취소될 수도 있던 것으로 보이는데, 청구인들은 쟁점콜옵션을 증여받으면서 증여일 전후 2개월 간의 쟁점법인 발행주식의 최종시세가액의 평균액에 해당하는 금액에서 쟁점콜옵션 행사가격을 차감한 금액 상당액에 대해 증여세를 부담하였을 뿐만 아니라 쟁점전환사채를 취득하기 위해 쟁점콜옵션의 행사가격을 추가로 지불하였어야 하는바, 만일 E이 F와 합의한 쟁점전환사채 양도거래가 취소된다면 청구인들이 쟁점전환사채를 취득함으로써 이익이 발생할지 여부가 불분명하였던 것으로 보이고, 납세의무자는 경제활동을 할 때 동일한 경제적 목적을 달성하기 위하여 여러가지 법률관계 중 하나를 선택할 수 있으며 과세관청으로서는 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법률관계를 존중하여야 하며, 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등의 위험 부담에 대한 보상뿐만 아니라 외부적인 요인이나 행위 등이 개입되어 있을 수 있으므로, 그 결과만을 가지고 그 실질이 증여 행위라고 쉽게 단정하여 증여세의 과세대상으로 삼아서는 안 되는바(대법원 2017.1.25. 선고 2015두3270 판결, 같은 뜻임), 청구인들이 쟁점전환사채를 취득하여 결과적으로 이익을 얻었다고 하여 E이 청구인들에게 쟁점전환사채 취득에 따른 이익까지 분여할 의도에서 쟁점콜옵션을 증여한 것으로 단정하기는 어려워 보이는 점 등에 비추어 청구인들이 쟁점전환사채를 E으로부터 취득한 것으로 보기는 어려우므로 청구인들이 쟁점전환사채를 취득하여 발생한 이익을 상증세법 제40조 제1항 제1호 가목의 적용대상으로 보기도 어렵다 할 것이다.

  (라) 한편, 처분청은 청구인들이 쟁점전환사채를 취득하여 발생한 이익에 대해 상증세법 제4조 제1항 제6호에 따라 증여세를 부과할 수 있다는 의견인데, 상증세법 제4조 제1항 제6호에서는 제4호 각 규정의 경우와 경제적 실질이 유사한 경우 등 제4호의 각 규정을 준용하여 증여재산의 가액을 계산할 수 있는 경우의 그 재산 또는 이익을 증여세 과세대상으로 규정하고 있고, 제4호에서 상증세법 제40조를 열거하고 있다.

   이 때 상증세법 제4조 제1항 제6호에서 말하는 ‘경제적 실질이 유사한 경우’란 같은 항 제4호에 열거된 개별규정의 입법취지, 경제적인 효과 또는 이해관계를 바탕으로 그 실질을 따져 그 유사성을 판단해야 할 뿐만 아니라, 납세자의 예측가능성과 조세법률관계의 안정성, 해당 거래의 관행상 정당한 사유의 존재 여부 등을 종합적으로 고려하여 판단(조심 2019서3674, 2023.12.20., 같은 뜻임)하여야 할 것이다.

   앞서 살펴본 바와 같이 쟁점법인이 쟁점전환사채를 쟁점투자자들에게 양도하면서 쟁점콜옵션의 권리자를 E으로 지정하고, 청구인들이 E으로부터 쟁점콜옵션을 증여받아 이를 행사하여 쟁점전환사채를 취득한 일련의 거래는 E이나 쟁점법인이 청구인들에게 쟁점전환사채 취득에 따른 이익을 분여할 의도에서 이루어진 것으로 보기 어려운 점, 거래당사자들은 거래과정에서 쟁점전환사채 또는 쟁점콜옵션의 취득에 따른 이익뿐만 아니라 해당 자산의 취득에 따른 비용 또는 증여세를 부담하고, 향후 쟁점법인 발행주식의 주가가 하락할 경우 그에 따른 위험도 감수한 것으로 보이는바 청구인들이 쟁점법인 또는 E으로부터 쟁점전환사채 취득에 따른 이익을 직접 증여받은 것으로 보기는 어려운 점 등에 비추어 청구인들이 쟁점전환사채를 취득한 행위의 경제적 실질이 상증세법 제40조 제1항 제1호 가목 또는 다목과 유사하다고 보기는 어려우므로 청구인들이 쟁점전환사채를 취득하여 발생한 이익을 상증세법 제4조 제1항 제6호의 적용대상으로 보기도 어렵다 할 것이다.

  (마) 따라서, 처분청이 청구인들에게 이 건 증여세를 부과한 처분은 잘못이 있다고 판단된다.

4. 결론

이 건 심판청구는 조세심판관합동회의 심리결과 청구주장이 이유 있으므로 「국세기본법」 제80조의2 및 제65조 제1항 제3호에 의하여 주문과 같이 결정한다.

<별지> 관련 법령

 (1) 국세기본법

제14조(실질과세) ① 과세의 대상이 되는 소득, 수익, 재산, 행위 또는 거래의 귀속이 명의(名義)일 뿐이고 사실상 귀속되는 자가 따로 있을 때에는 사실상 귀속되는 자를 납세의무자로 하여 세법을 적용한다. ③ 제3자를 통한 간접적인 방법이나 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법으로 이 법 또는 세법의 혜택을 부당하게 받기 위한 것으로 인정되는 경우에는 그 경제적 실질 내용에 따라 당사자가 직접 거래를 한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래를 한 것으로 보아 이 법 또는 세법을 적용한다.

 (2) 상속세 및 증여세법

제2조(정의) 이 법에서 사용하는 용어의 뜻은 다음과 같다.

6. "증여"란 그 행위 또는 거래의 명칭ㆍ형식ㆍ목적 등과 관계없이 직접 또는 간접적인 방법으로 타인에게 무상으로 유형ㆍ무형의 재산 또는 이익을 이전(移轉)(현저히 낮은 대가를 받고 이전하는 경우를 포함한다)하거나 타인의 재산가치를 증가시키는 것을 말한다.

7. "증여재산"이란 증여로 인하여 수증자에게 귀속되는 모든 재산 또 이익을 말하며, 다음 각 목의 물건, 권리 및 이익을 포함한다.

 가. 금전으로 환산할 수 있는 경제적 가치가 있는 모든 물건

 나. 재산적 가치가 있는 법률상 또는 사실상의 모든 권리

 다. 금전으로 환산할 수 있는 모든 경제적 이익

제4조(증여세 과세대상) ① 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 증여재산에 대해서는 이 법에 따라 증여세를 부과한다.

1. 무상으로 이전받은 재산 또는 이익

2. 현저히 낮은 대가를 주고 재산 또는 이익을 이전받음으로써 발생하는 이익이나 현저히 높은 대가를 받고 재산 또는 이익을 이전함으로써 발생하는 이익. 다만, 특수관계인이 아닌 자 간의 거래인 경우에는 거래의 관행상 정당한 사유가 없는 경우로 한정한다.

3. 재산 취득 후 해당 재산의 가치가 증가한 경우의 그 이익. 다만, 특수관계인이 아닌 자 간의 거래인 경우에는 거래의 관행상 정당한 사유가 없는 경우로 한정한다.

4. 제33조부터 제39조까지, 제39조의2, 제39조의3, 제40조, 제41조의2부터 제41조의5까지, 제42조, 제42조의2 또는 제42조의3에 해당하는 경우의 그 재산 또는 이익

5. 제44조 또는 제45조에 해당하는 경우의 그 재산 또는 이익

6. 제4호 각 규정의 경우와 경제적 실질이 유사한 경우 등 제4호의 각 규정을 준용하여 증여재산의 가액을 계산할 수 있는 경우의 그 재산 또는 이익

제31조(증여재산가액 계산의 일반원칙) ① 증여재산의 가액(이하 "증여재산가액"이라 한다)은 다음 각 호의 방법으로 계산한다.

1. 재산 또는 이익을 무상으로 이전받은 경우 : 증여재산의 시가(제4장에 따라 평가한 가액을 말한다. 이하 이 조, 제35조 및 제42조에서 같다) 상당액

2. 재산 또는 이익을 현저히 낮은 대가를 주고 이전받거나 현저히 높은 대가를 받고 이전한 경우 : 시가와 대가의 차액. 다만, 시가와 대가의 차액이 3억원 이상이거나 시가의 100분의 30 이상인 경우로 한정한다.

3. 재산 취득 후 해당 재산의 가치가 증가하는 경우: 증가사유가 발생하기 전과 후의 재산의 시가의 차액으로서 대통령령으로 정하는 방법에 따라 계산한 재산가치상승금액. 다만, 그 재산가치상승금액이 3억원 이상이거나 해당 재산의 취득가액 등을 고려하여 대통령령으로 정하는 금액의 100분의 30 이상인 경우로 한정한다.

② 제1항에도 불구하고 제4조 제1항 제4호부터 제6호까지 및 같은 조 제2항에 해당하는 경우에는 해당 규정에 따라 증여재산가액을 계산한다.

제40조(전환사채 등의 주식전환 등에 따른 이익의 증여) ① 전환사채, 신주인수권부사채(신주인수권증권이 분리된 경우에는 신주인수권증권을 말한다) 또는 그 밖의 주식으로 전환ㆍ교환하거나 주식을 인수할 수 있는 권리가 부여된 사채(이하 이 조 및 제41조의3에서 “전환사채등”이라 한다)를 인수ㆍ취득ㆍ양도하거나, 전환사채등에 의하여 주식으로 전환ㆍ교환 또는 주식의 인수(이하 이 조에서 “주식전환등”이라 한다)를 함으로써 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다. 다만, 그 이익에 상당하는 금액이 대통령령으로 정하는 기준금액 미만인 경우는 제외한다.

1. 전환사채등을 인수ㆍ취득함으로써 인수ㆍ취득을 한 날에 얻은 다음 각 목의 어느 하나에 해당하는 이익

 가. 특수관계인으로부터 전환사채등을 시가보다 낮은 가액으로 취득함으로써 얻은 이익

 나. 전환사채등을 발행한 법인(「자본시장과 금융투자업에 관한 법률」에 따른 주권상장법인으로서 같은 법 제9조 제7항에 따른 유가증권의 모집방법(대통령령으로 정하는 경우를 제외한다)으로 전환사채등을 발행한 법인은 제외한다. 이하 이 항에서 같다)의 최대주주나 그의 특수관계인인 주주가 그 법인으로부터 전환사채등을 시가보다 낮은 가액으로 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수ㆍ취득(｢자본시장과 금융투자업에 관한 법률｣ 제9조 제12항에 따른 인수인으로부터 인수ㆍ취득하는 경우와 그 밖에 대통령령으로 정하는 방법으로 인수ㆍ취득한 경우를 포함한다. 이하 이 항에서 "인수등"이라 한다)함으로써 얻은 이익

 다. 전환사채등을 발행한 법인의 최대주주의 특수관계인(그 법인의 주주는 제외한다)이 그 법인으로부터 전환사채등을 시가보다 낮은 가액으로 인수등을 함으로써 얻은 이익

제60조(평가의 원칙 등) ① 이 법에 따라 상속세나 증여세가 부과되는 재산의 가액은 상속개시일 또는 증여일(이하 "평가기준일"이라 한다) 현재의 시가(時價)에 따른다. 이 경우 다음 각 호의 경우에 대해서는 각각 다음 각 호의 구분에 따른 금액을 시가로 본다.

1.「자본시장과 금융투자업에 관한 법률」에 따른 증권시장으로서 대통령령으로 정하는 증권시장에서 거래되는 주권상장법인의 주식등 중 대통령령으로 정하는 주식등(제63조 제2항에 해당하는 주식등은 제외한다)의 경우 : 제63조 제1항 제1호 가목에 규정된 평가방법으로 평가한 가액

2.「특정 금융거래정보의 보고 및 이용 등에 관한 법률」 제2조 제3호에 따른 가상자산의 경우 : 제65조 제2항에 규정된 평가방법으로 평가한 가액

② 제1항에 따른 시가는 불특정 다수인 사이에 자유롭게 거래가 이루어지는 경우에 통상적으로 성립된다고 인정되는 가액으로 하고 수용가격ㆍ공매가격 및 감정가격 등 대통령령으로 정하는 바에 따라 시가로 인정되는 것을 포함한다.

③ 제1항을 적용할 때 시가를 산정하기 어려운 경우에는 해당 재산의 종류, 규모, 거래 상황 등을 고려하여 제61조부터 제65조까지에 규정된 방법으로 평가한 가액을 시가로 본다.

 (3) 상속세 및 증여세법 시행령

제29조(증자에 따른 이익의 계산방법 등) ④ 법 제39조 제1항 제1호 다목 및 제40조 제1항 제1호 나목에서 "대통령령으로 정하는 방법으로 인수ㆍ취득하는 경우"란 각각 제3자에게 증권을 취득시킬 목적으로 그 증권의 전부 또는 일부를 취득한 자로부터 인수ㆍ취득한 경우를 말한다.

제30조(전환사채 등의 주식전환 등에 따른 이익의 계산방법 등) ① 법 제40조 제1항에 따른 이익은 다음 각 호의 구분에 따라 계산한 금액으로 한다.

1. 법 제40조 제1항 제1호 각 목에 따른 이익 : 법 제40조 제1항에 따른 전환사채등(이하 이 조에서 “전환사채등”이라 한다)의 시가에서 전환사채등의 인수ㆍ취득가액을 차감한 가액

제49조(평가의 원칙등) ① 법 제60조 제2항에서 "수용가격ㆍ공매가격 및 감정가격 등 대통령령으로 정하는 바에 따라 시가로 인정되는 것"이란 상속개시일 또는 증여일(이하 "평가기준일"이라 한다) 전후 6개월(증여재산의 경우에는 평가기준일 전 6개월부터 평가기준일 후 3개월까지로 한다. 이하 이 항에서 "평가기간"이라 한다)이내의 기간 중 매매ㆍ감정ㆍ수용ㆍ경매(「민사집행법」에 따른 경매를 말한다. 이하 이 항에서 같다) 또는 공매(이하 이 조 및 제49조의2에서 "매매등"이라 한다)가 있는 경우에 다음 각 호의 어느 하나에 따라 확인되는 가액을 말한다. (단서 생략)

1. 해당 재산에 대한 매매사실이 있는 경우에는 그 거래가액. 다만, 다음 각 목의 어느 하나에 해당하는 경우는 제외한다.

 가. 특수관계인과의 거래 등으로 그 거래가액이 객관적으로 부당하다고 인정되는 경우

제58조의2(전환사채등의 평가) ② 법 제63조 제1항 제2호에 따른 유가증권 중 제1항에 해당하지 아니하는 전환사채 등 및 신주인수권증서는 다음 각 호의 어느 하나에 따라 평가한 가액으로 하되, 제58조 제1항 제2호 나목 단서에 따라 평가한 가액이 있는 경우에는 해당 가액으로 할 수 있다.

1. 주식으로의 전환등이 불가능한 기간 중인 경우에는 다음 각 목의 구분에 따라 평가한 가액으로 한다.

 가. 신주인수권증권 : 신주인수권부사채의 만기상환금액(만기 전에 발생하는 이자상당액을 포함한다. 이하 이 호에서 같다)을 사채발행이율에 따라 발행 당시의 현재가치로 할인한 가액에서 그 만기상환금액을 3년 만기 회사채의 유통수익률을 고려하여 기획재정부령으로 정하는 이자율(이하 이 호에서 "적정할인율"이라 한다)에 따라 발행 당시의 현재가치로 할인한 가액을 뺀 가액. 이 경우 그 가액이 음수인 경우에는 영으로 한다.

2. 주식으로의 전환등이 가능한 기간 중인 경우에는 다음 각목의 구분에 따라 평가한 가액으로 한다.

다. 신주인수권증권 : 제1호 가목의 규정에 의하여 평가한 가액과 당해 신주인수권 증권으로 인수할 수 있는 주식가액에서 제57조 제3항의 규정에 의한 배당차액과 신주인수가액을 차감한 가액 중 큰 금액

 (4) 자본시장과 금융투자업에 관한 법률

제9조(그 밖의 용어의 정의) ⑪ 이 법에서 "인수"란 제삼자에게 증권을 취득시킬 목적으로 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하거나 그 행위를 전제로 발행인 또는 매출인을 위하여 증권의 모집·사모·매출을 하는 것을 말한다.

1. 그 증권의 전부 또는 일부를 취득하거나 취득하는 것을 내용으로 하는 계약을 체결하는 것

2. 그 증권의 전부 또는 일부에 대하여 이를 취득하는 자가 없는 때에 그 나머지를 취득하는 것을 내용으로 하는 계약을 체결하는 것

⑫ 이 법에서 "인수인"이란 증권을 모집ㆍ사모ㆍ매출하는 경우 인수를 하는 자를 말한다.