1. 피고의 항소를 기각한다.

2. 소송비용은 피고가 부담한다.

1. 청구취지

피고가 2020. 2. 18. 원고에 대하여 한 증여세 7,442,035,864원의 경정거부처분을 취소한다.

2. 항소취지

제1심판결을 취소한다. 원고의 청구를 기각한다.

1. 제1심판결의 인용

피고가 항소심인 이 법원에서 주장하는 사유는 제1심에서 주장한 내용과 크게 다르지 아니하고, 제1심과 이 법원에 제출된 증거들을 다시 살펴보더라도 제1심의 사실인정과 판단은 정당한 것으로 인정된다. 이에 이 법원이 이 사건에 관하여 설시할 이유는, 아래 제2항과 같이 고쳐 쓰거나 추가하고, 제3항과 같은 추가판단을 하는 외에는 제1심판결 이유 기재와 같으므로, 행정소송법 제8조 제2항, 민사소송법 제420조 본문에 의하여 약어를 포함하여 이를 그대

로 인용한다(다만, 제1심판결의 별지는 이 판결의 별지로 바꾼다).

2. 고쳐 쓰거나 추가하는 부분

○ 제1심판결문 제10면 제10~11행의 “3차례에 걸쳐 신주인수권을 행사하였으며” 부분을 “3차례에 걸쳐 권면금액 10억 원에 대한 신주인수권을 행사하였으며”로 고쳐 쓴다.

○ 제1심판결문 제10면 제13행 다음에 아래 내용을 추가한다.

 『 (5) 이 사건 신주인수권부사채 발행의 자문사인 D회사는 이 사건 사모투자전문회사 등이 이 사건 신주인수권부사채를 인수할 것이 결정되기 이전인 2012. 9.경 원고에게 먼저 원고가 신주인수권의 일부를 양수하는 조건을 제안하였는바[갑 제7호증, 9면 ‘50% warrant buyback(premium : 4.0%)’ 부분 참조], 이는 이 사건 법인이 당시 어려운 경영 상황에 놓여 있어 그 신주인수권에 대한 수요가 제한적일 것으로 예상되었기 때문으로 보인다. 이에 따라 이 사건 사모투자전문회사 등은 앞서 본 바와 같이 이 사건 신주인수권부사채에 대한 투자에 따르는 위험을 분산하기 위하여 D회사가 제안한 위 조건을 포함한 투자 조건을 받아들였고, 원고도 이를 받아들여 이 사건 신주인수권을 취득하였던 것으로 보인다. 그 외 이 사건 사모투자전문회사 등이 이 사건 신주인수권을 구 자본시장법 제9조에 따라 모집·사모·매출하였다고 볼만한 사정을 찾을 수 없다.

    (6) 이 사건 인수계약 제13조는 ‘이 사건 법인은 이 사건 사모투자전문회사 등과 협의하여 이 사건 법인의 이사회 구성원 중 이사 1인을 이 사건 사모투자전문회사 등이 지명한 자로 선임한다’고 정하였고(갑 제10호증, 14면), 이에 따라 이 사건 법인은 2013. 3. 28. 정기주주총회에서 이 사건 사모투자전문회사 등이 지명한 자(C)를 사외이사로 선임하였는데(갑 제17호증), 이는 해당 사외이사로 하여금 이 사건 법인의 경영을 관리·감독하도록 함으로써 사채투자 및 주가하락에 따른 위험을 최소화하고 이 사건 사모투자전문회사 등의 투자수익을 높이기 위함이었던 것으로 보인다.

    (7) 구 자본시장법 제8조 제1항은 ‘금융투자업자’를 제6조 제1항 각 호의 금융투자업에 대하여 금융위원회의 인가를 받거나 금융위원회에 등록하여 이를 영위하는 자라고 정하고, 제6조 제1항 제1호는 금융투자업의 하나로 ‘투자매매업’을 정하고 있으며, 같은 조 제2항은 ‘투자매매업’을 ‘자기의 계산으로 증권의 발행·인수 또는 그 청약의 권유 등을 영업으로 하는 것’이라고 정하고 있다. 그리고 구 자본시장법 제11조, 제17조, 제444조 제1호, 제445조 제1호에서 무인가, 미등록 영업행위를 금지하고 이를 위반하여 금융투자업을 영위한 자를 처벌하도록 규정하고 있다.

    그리고 상속세 및 증여세법 제40조 제1항이 2016. 12. 20. 법률 제14388호로 개정되면서 ‘인수·취득’에 ‘그 밖에 대통령령으로 정하는 방법으로 인수·취득한 경우’가 추가되었고, 그 위임을 받아 2017. 2. 7. 신설된 상속세 및 증여세법 시행령 제29조 제4항은 ‘대통령령으로 정하는 방법으로 인수·취득한 경우’란 ‘제3자에게 증권을 취득시킬 목적으로 그 증권의 전부 또는 일부를 취득한 자로부터 인수·취득한 경우’를 말한다고 정하면서, 위 상속세 및 증여세법 부칙 제1조, 제2조, 제6조에서 위 법률 시행일인 2017. 1. 1. 이후 인수·취득하는 분부터 적용하도록 정하였는데, 기획재정부가 발간한 2016년 세법개정안(갑 제15호증)에 의하면, 기획재정부는 위와 같은 법령의 개정에 관하여 ‘기존 인수·취득에는 자본시장과 금융투자업에 관한 법률상 인수인(금융투자업 인가를 받은 증권회사)으로부터 인수·취득한 경우만 포함되어 있었으나, 위 인수인 외에 실질적으로 인수행위를 하는 자(금융투자업 인가를 받은 증권회사는 아니지만 증권을 모집·매출·사모하는 경우 이를 인수하는 자)로부터 인수·취득한 경우도 포함하도록 인수인의 범위를 보완하는 것’이라는 취지로 설명하였다. 결국 입법자의 의도는 위 시행령 시행 이후에 실질적으로 인수행위를 하는 자로부터 인수·취득하는 분부터 증여세를 부과하고자 하는 것으로 봄이 타당하다.

    이러한 구 자본시장법의 규정과 상속세 및 증여세법 제40조 제1항의 개정 경위 및 취지 등에 더하여, 구 상증세법에서 제40조 제1항 제2호 나목 등과 같은 개별 가액 산정규정을 둔 취지[납세자의 예측가능성과 조세법률관계의 안정성을 도모하고 완전포괄주의 과세제도의 도입으로 인한 과세상의 혼란을 방지하기 위하여 종전의 증여 의제 규정에 의하여 규율되어 오던 증여세 과세대상과 과세범위에 관한 사항을 그대로 유지하려는 입법자의 의사가 반영된 것이다(대법원 2015. 10. 15. 선고 2013두13266 판결 참조)] 및 조세법률주의(과세요건 법정주의, 과세요건 명확주의, 조세법령 불소급의 원칙, 엄격해석의 원칙, 합법성의 원칙) 등을 고려하면, 구 상증세법 제40조 제1항에서 정하고 있는 ‘인수인’은 실질적으로 인수행위를 하는 자가 아닌 금융위원회의 인가를 받거나 금융위원회에 등록되어 증권의 인수 등을 영업으로 하는 ‘금융투자업자’에 해당하여야 한다고 봄이 상당한데, 이 사건 사모투자전문회사 등이 이 사건 법인으로부터 이 사건 신주인수권부사채를 인수할 당시 금융위원회로부터 인가를 받거나 금융위원회에 등록된 ‘금융투자업자’가 아님은 당사자 사이에 다툼이 없거나 이에 해당한다고 볼만한 아무런 증거가 없다.

    (8) 한편 피고는, 구 상증세법 제40조 제1항은 전환사채 등의 발행을 전제로 하면서도 실질적으로 사모의 방법에 의한 경우만을 과세대상으로 하는 이상¹⁾, 사모의 특수성을 고려하여 위 규정의 ‘인수인’에 대해 완화된 개념을 적용하여야 하고, 구두에 의한 경우에도 ‘청약의 권유’가 있었던 것으로 보아 ‘제3자인 최대주주 등에게 청약을 권유하여 전환사채 등을 취득시킬 목적으로 신주인수권을 취득한 자’도 ‘인수인’에 해당한다는 취지로 주장한다.

    그러나 조세법률주의의 원칙상 과세요건이거나 비과세요건 또는 조세감면요건을 막론하고 조세법규의 해석은 특별한 사정이 없는 한 법문대로 해석할 것이고, 합리적 이유 없이 확장해석하거나 유추해석하는 것은 허용되지 아니한다(대법원 2012. 7. 5. 선고 2012두3972 판결 등 참조). 구 상증세법 제40조 제1항에서 말하는 ‘인수·취득’은 최대주주나 그의 특수관계인인 주주가 전환사채 등을 구 자본시장법상 ‘인수인’으로부터 인수·취득한 경우를 ‘전환사채 등을 발행한 법인’으로부터 인수·취득한 경우에 포함시켜 과세요건을 완화하는 것이므로 법문에 따라 엄격히 해석하여야 할 것인바, 피고의 이 부분 주장은 ‘전환사채 등 발행법인의 최대주주가 사모의 방법으로 발행된 전환사채 등을 취득한 경우’에 있어 ‘청약의 권유’의 의미를 구 자본시장법 시행령(2013. 1. 16. 대통령령 제24317호로 개정되기 전의 것) 제2조 제2호²⁾와 달리 보아야 한다는 것으로 문언의 의미를 넘어선 것이라고 보아야 한다. 그리고 구 상증세법 제40조 제1항이 실질적으로 전환사채 등이 사모의 방법으로 발행되는 경우만을 과세대상으로 삼고 있고, 사모가 모집 내지 매출과 다른 특수성이 존재한다고 하더라도, 그러한 사정만으로 구 상증세법 제40조 제1항의 ‘인수·취득’의 의미를 문언과 다르게 해석하여야 한다고 보기 어렵고, 달리 그와 같이 해석하여야 할 합리적인 근거를 찾을 수 없다. 피고의 주장과 같이 해석하는 경우 구 자본시장법상 인수인이 아닌 자로부터 인수·취득한 경우를 구 상증세법 제40조 제1항의 ‘인수·취득’에 포함시키는 결과가 되어 납세자의 예측가능성과 조세법률관계의 안정성을 해치게 된다. 따라서 피고의 위 주장은 받아들일 수 없다(한편, 피고의 주장에 의하더라도 이 사건 사모투자전문회사 등이 구 상증세법 제40조 제1항의 ‘인수인’에 해당하기 위하여는 이 사건 사모투자전문회사에 ‘제3자에게 전환사채 등을 취득시킬 목적’이 있어야 한다는 것인데, 앞서 본 사정들에 비추어 볼 때 이 사건 사모투자전문회사 등이 처음부터 제3자에게 신주인수권을 취득시킬 목적이 있었다고 보기 어렵다). 』

○ 제1심판결문 제13면 제3행의 “없다.” 다음에 아래 내용을 추가한다.

 『 이 사건 이익이 이 사건 보충조항의 증여세 과세대상에 해당하였다고 하더라도, 이 사건 보충조항이 구 상증세법에서 삭제된 이상 이와 달리 볼 수 없다(대법원 2024. 4. 12. 선고 2022두62208 판결 참조). 』

○ 제1심판결문 제14면 제2행의 “봄이 타당하다.” 다음에 아래 내용을 추가한다.

 『 이에 대하여 피고는, 대법원 2017. 9. 26. 선고 2015두3096 판결을 원용하며 위 대법원 판결과 같이 이 사건 보충조항에 따른 증여세 납세의무 성립시기는 ‘원고가 이 사건 신주인수권을 취득한 날’이라고 보아야 한다고 주장한다.

  그러나 위 대법원 2015두3096 판결은 구 상증세법(2003. 12. 30. 법률 제7010호로 개정되어 2007. 12. 31. 법률 제8828호로 개정되기 전의 것) 제41조의5 제1항에 의한 합병상장이익에 대한 증여세 납세의무 성립시기에 관한 것인데, 위 제41조의5 제1항은 어떠한 법인의 주식을 취득한 후 3년 이내에 해당 법인이 주권상장법인 등과 합병됨에 따라 그 가액이 증가된 경우에 특정 기준 이상의 이익에 대하여 과세하기 위한 규정으로써 전환사채 등에 의한 주식의 전환 등을 함으로써 얻은 이익을 과세하기 위한 이 사건 보충조항과는 과세대상 내지 과세요건(위 제41조의5 제1항은 주식의 취득 및 합병으로 인한 가액 증가를 과세대상 내지 과세요건으로 규정하는 반면, 이 사건 보충조항은 전환사채 등에 의한 주식전환 등으로 인한 가액 증가를 과세대상 내지 세요건으로 규정하고 있다) 등이 상이하여 이 사건에 직접 원용하기는 적절치 않다.

  오히려 이 사건과 유사한 사안에서 대법원 2023. 10. 26. 선고 2022두51567 판결, 서울고등법원 2021. 5. 21. 선고 2020누38982 판결(대법원 2021. 10. 14.자 2021두41709 심리불속행 기각 판결로 확정)은 신주인수권의 행사 시점(즉, 주식전환 등을 한 날)을 기준으로 이 사건 보충조항의 과세요건 충족 여부를 판단하였다.

  따라서 피고의 위 주장은 이유 없다. 』

3. 추가판단

가. 피고의 주장

  1) 이 사건 법인의 최대주주인 원고가 이 사건 사모투자전문회사 등을 도관으로 하여 특수관계에 있는 이 사건 법인으로부터 신주인수권을 직접 취득하는 것과 같은 우회거래를 하였으므로, 이 사건 이익은 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 가목, 국세기본법 제14조 제3항에 따라 증여세 과세대상에 해당한다(이하 “제1주장”이라 한다).

  2) 이 사건 이익은 2015. 12. 15. 구 상증세법이 개정되기 전부터 개정 전 구 상증세법 제42조 제1항 제3호 전단, 제3항에 의해 이미 오랫동안 증여세 과세대상으로 인식․규율되어 온 것으로, 이 사건 보충조항이 2015. 12. 15. 구 상증세법 개정으로 삭제되었다고 하더라도 그와 동시에 신설된 구 상증세법 제4조 제1항 제6호에 의하여 동일하게 과세가 가능하다(이하 “제2주장”이라 한다).

나. 판단

1) 제1주장에 관하여

   가) 구 상증세법 제2조 제4항에서 2 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법에 의하여 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에 경제적인 실질에 따라 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세하도록 규정한 것은, 증여세의 과세대상이 되는 행위 또는 거래를 우회하거나 변형하여 여러 단계의 거래를 거침으로써 증여의 효과를 달성하면서도 부당하게 증여세를 감소시키는 조세회피행위에 대처하기 위하여 여러 단계의 거래 형식을 부인하고 실질에 따라 증여세의 과세대상인 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세할 수 있도록 한 것으로서, 실질과세 원칙의 적용 태양 중 하나를 증여세 차원에서 규정하여 조세공평을 도모하고자 한 것이다(국세기본법 제14조 제3항도 같은 취지이나, 국세기본법 제3조 제1항에 따라 증여세 부과사건에 대하여는 개별 세법인 구 상증세법이 우선 적용된다). 그렇지만 한편 납세의무자는 경제활동을 할 때 동일한 경제적 목적을 달성하기 위하여 여러 가지의 법률관계 중의 하나를 선택할 수 있고 과세관청으로서는 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법률관계를 존중하여야 하며, 또한 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등의 위험 부담에 대한 보상뿐 아니라 외부적인 요인이나 행위 등이 개입되어 있을 수 있으므로, 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과만을 가지고 실질이 증여 행위라고 쉽게 단정하여 증여세의 과세대상으로 삼아서는 아니 된다(대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결 참조). 그러므로 구 상증세법 제2조 제4항, 제3항에 의하여, 당사자가 거친 여러 단계의 거래 등 법적 형식이나 법률관계를 재구성하여 직접적인 하나의 거래에 의한 증여로 보고 증여세 과세대상에 해당한다고 하려면, 납세의무자가 선택한 거래의 법적 형식이나 과정이 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하여 그 재산이전의 실질이 직접적인 증여를 한 것과 동일하게 평가될 수 있어야 하고, 이는 당사자가 그와 같은 거래형식을 취한 목적, 제3자를 개입시키거나 단계별 거래 과정을 거친 경위, 그와 같은 거래방식을 취한 데에 조세부담의 경감 외에 사업상의 필요 등 다른 합리적 이유가 있는지 여부, 각각의 거래 또는 행위 사이의 시간적 간격, 그러한 거래형식을 취한 데 따른 손실 및 위험부담의 가능성 등 관련 사정을 종합하여 판단하여야 한다(대법원 2017. 2. 15. 선고 2015두46963 판결 참조).

   나) 그런데 앞서 본 사실 및 증거들에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 아래와 같은 사정들을 종합하여 보면, 이 사건 신주인수권부사채의 발행부터 원고의 이 사건 신주인수권의 취득 및 행사에 따른 이 사건 법인 신주의 취득까지 약 6년의 시간적 간격이 있는 일련의 행위들이 별다른 사업상 목적 없이 증여세를 부당하게 회피하거나 감소시키기 위하여 비정상적으로 이루어진 행위라고 보기 어렵다. 따라서 이 사건에서 구 상증세법 제2조 제4항, 제40조 제1항 제2호 가목을 증여세 과세의 근거 규정으로 볼 수 없으므로, 피고의 위 주장은 이유 없다.

    (1) 이 사건 법인은 이 사건 신주인수권부사채를 발행한 2012. 11. 30. 당시 소속가수의 미국 진출 실패, 미국 자회사의 투자손실 등으로 인한 영업손실이 누적되어 자본잠식률이 60%가 될 것으로 예상되었다. 이에 이 사건 법인은 구 코스닥시장 상장규정(제28조 제1항 제4호 가목, 제38조 제1항 제10호 나목)에 따른 관리종목 지정 및 상장폐지의 위험에서 벗어나기 위해 자본금을 늘리고 추가 운영자금을 조달할 필요가 있었는데, 이 사건 신주인수권부사채의 이자는 표면이율이 연 3.0%이고 만기보장수익률이 연 6.0%로 이 사건 법인의 영업손실 등을 고려할 때 유리한 조건이었으므로 이 사건 신주인수권부사채 발행은 그 자체로 사업상 목적이 있는 거래이다.

    (2) 이 사건 사모투자전문회사 등은 원고와 아무런 이해관계가 없는 투자자들로서 이 사건 법인의 자문사인 D회사의 제안에 따라 이 사건 신주인수권부사채를 인수하였다. 이 사건 법인의 대표이사인 원고가 사채와 분리된 이 사건 신주인수권증권을 이 사건 신주인수권부사채 발행 당일에 매수한 것은 자문사인 D회사의 제안을 받아들인 이 사건 사모투자전문회사의 요구에 따른 것이다. 투자금융기관의 입장에서는 신주인수권부사채에 포함된 신주인수권을 장기간 보유하기보다는 빨리 처분하여 이익을 얻고 주가 변동에 따른 위험을 회피하려는 취지 및 경영진의 책임 경영을 담보하기 위한 차원에서 신주인수권부사채 인수 시에 이를 요구하는 경우가 많고, 이 사건 사모투자전문회사 등도 위와 같은 취지에서 이 사건 신주인수권증권을 최대주주 및 특수관계인에게 발행일에 매도할 수 있을 것을 조건으로 제시하였다. 이에 비추어 보아도 이 사건 신주인수권증권의 매매를 조세회피 목적 외에 별다른 사업상 목적이 없었다고 할 수 없다.

    (3) 원고가 이 사건 신주인수권증권을 취득한 가격(합계 1억 2,000만 원)은 인수하려는 신주인수권증권의 신주인수권부사채 권면가(30억 원)의 4%였는데, 이는 증권가에서 거래되고 있던 신주인수권 프리미엄의 거래가인 권면가 4~5%에 해당하는 가격이다. 또한 이 사건 신주인수권의 당초 행사가격인 5,393원은 증권의 발행 및 공시 등에 관한 규정 제5-24조 제1항 및 제5-22조 제1항에 따라 결정된 것이고, 1주당 4,311원으로의 행사가액 조정도 이 사건 신주인수권부사채 인수계약서 제4조 제25항 라목에서 정한 행사가격의 조정 규정에 근거하여 이루어졌다. 따라서 이 사건 신주인수권의 당초 행사가격의 결정과 행사가격의 조정은 모두 산술적․기계적으로 이루어진 것으로서 주관이 개입될 여지가 없었고, 모두 특수관계가 없는 이 사건 사모투자전문회사 등과 이 사건 법인 사이에서 객관적으로 정하여졌다. 한편 이 사건 법인의 1주당 주가는 원고의 이 사건 신주인수권 취득 당시인 2012. 11. 30.경 5,200원이었다가(갑 제16호증, 이 사건 신주인수권의 당초 행사가격인 5,393원은 이 사건 신주인수권 취득 당시의 주가보다 높다), 이후 약 4년간 주당 6,000원 미만으로 횡보 내지 하락하다가 2017년 중반 이후에야 10,000원 이상으로 상승하였고, 원고의 이 사건 신주인수권 행사 무렵인 2018. 11. 1.경 30,000원 이상이 되었다.³⁾

    이에 대하여 피고는, 이 사건 신주인수권증권의 가치(신주인수권의 대가)는 4억 9,800만 원에 이름에도 염가인 1억 2,000만 원에 취득한 것은 경제적 합리성이 없다는 취지의 주장을 하나, 신주인수권대가는 회계상의 개념으로서 발행 시점에 신주인수권부사채 발행 가액에서 일반 사채로서 만기까지 보유할 경우의 미래현금흐름을 일반 사채의 시장이자율로 할인한 금액을 차감하여 계산하는 것으로서 신주인수권 자체에 대한 평가가 아니므로, 이 사건 신주인수권부사채 발행일에 근접한 2013. 3. 31.자 분기보고서에 포함되어 있는 재무제표 주석상의 신주인수권대가 996,086,000원은 ‘이 사건 신주인수권부사채 발행일에 기업회계기준에 따라 산술적으로 계산된 금액일 뿐 신주인수권의 시가라고 할 수 없다. 따라서 피고의 위 주장은 받아들이기 어렵다.

    (4) 원고가 이 사건 신주인수권의 취득 및 행사에 따라 전환가액을 초과하는 차익을 얻었다 하더라도 이는 원고가 이 사건 법인의 주가 하락의 가능성을 상당 기간 감수하였음을 전제로 한 것으로서, 이에 더하여 이 사건 신주인수권부사채 발행으로 인한 자금조달과 소속 연예인들의 성공적인 활동 등 복합적인 요인을 통하여 주가가 상승함에 따라 발생한 결과이다.

    (5) 이 사건 법인은 이 사건 신주인수권부사채 발행 당시에 자금조달이 필요한 상황이었을 뿐만 아니라, 원고가 그 발행일부터 최소 1년 후 비로소 행사할 수 있는 신주인수권을 취득하였는데 그 행사 시점에 이 사건 법인의 주가 상승이 충분히 예상된다고 인정할 만한 증거는 찾을 수 없다(오히려 앞서 본 바와 같이 원고의 이 사건 신주인수권 취득 당시인 2012. 11. 30.경 5,200원이었다가 이후 약 4년간 주당 6,000원 미만으로 횡보 내지 하락하다가 2017년 중반 이후에야 10,000원 이상으로 상승하였다). 따라서 원고가 처음부터 이 사건 신주인수권부사채 발행과 이 사건 신주인수권의 취득 및 행사라는 일련의 행위를 통하여 이 사건 법인의 신주를 취득하여 차익을 얻을 것을 예정하고 있었다고 보기 어렵고, 결국 위와 같은 일련의 행위가 이 사건 법인의 최대주주인 원고에게 주가 상승으로 인한 이익을 과다하게 분여하기 위한 목적을 가지고 그 수단으로 이용된 행위라고 단정하기 어렵다.

  2) 제2주장에 관하여

    앞서 본 사실 및 증거들에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 아래와 같은 사정들을 종합하여 보면, 이 사건 이익이 ‘전환사채 등에 의한 주식의 전환 등을 함으로써 얻은 이익’으로서 과거 이 사건 보충규정의 적용대상에 해당되었다고 하더라도 구 상증세법이 2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정되면서 이 사건 보충조항이 구 상증세법 제4조 제1항 제4호에서 인용하고 있는 제42조의 개별 가액산정규정에서 삭제된 이상 그와 경제적 실질이 유사함을 전제로 적용되는 구 상증세법 제4조 제1항 제6호에 의한 증여세 과세는 더 이상 가능하지 않다고 봄이 상당하다. 따라서 피고의 위 주장은 이유 없다.

    가) 앞서 본 바와 같이 2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정된 구 상증세법은 증여세 완전포괄주의 관련 규정을 정비할 당시 여러 조항에 분산되어 있던 증여세 과세대상을 제4조 제1항 각 호에 열거하면서, 제4호에서 ‘구 상증세법의 개별 가액산정규정(제33조부터 제39조까지, 제39조의2, 제39조의3, 제40조, 제41조의2부터 제41조의5까지, 제42조, 제42조의2 또는 제42조의3)에 해당하는 경우의 그 재산 또는 이익’을 규정하는 한편, 이와 별도로 제6호에서 ‘제4호 각 규정의 경우와 경제적 실질이 유사한 경우 등 제4호의 각 규정을 준용하여 증여재산의 가액을 계산할 수 있는 경우의 그 재산 또는 이익’을 규정하였는바, 구 상증세법 제4조 제1항 제6호는 새로운 금융기법이나 자본거래 등의 방법으로 부를 무상이전하는 변칙적인 증여에 대처하기 위하여 그 거래ㆍ행위의 경제적 실질이 개별 가액산정규정과 유사한 경우 개별 가액산정규정을 준용하여 증여세를 부과하기 위한 규정으로 봄이 상당하고, 개별 가액산정규정이 설정한 증여세 과세의 범위와 한계에 들어맞지 않아 증여세 과세대상에서 제외되는 거래ㆍ행위도 특별히 과세대상으로 삼기 위한 별도의 규정으로 볼 수는 없다.

    나) 이에 따라 구 상증세법 제4조 제1항 제6호가 적용되기 위하여는 그 전제로 구 상증세법 제4조 제1항 제4호에서 규정하고 있는 구 상증세법의 개별 가액산정규정(제33조부터 제39조까지, 제39조의2, 제39조의3, 제40조, 제41조의2부터 제41조의5까지, 제42조, 제42조의2 또는 제42조의3)의 각 경우와 경제적 실질이 유사하여야 하는데, 구 상증세법이 2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정되면서 이 사건 보충조항이 구 상증세법 제4조 제1항 제4호에서 인용하고 있는 제42조의 개별 가액산정규정에서 삭제되었으므로, 구 상증세법 제4조 제1항 제6호가 적용되기 위하여 필요한 전제로서 경제적 실질이 유사한 개별 가액산정규정 자체가 부존재한다.

    다) 개정 전 구 상증세법 제42조 제1항이 ‘제40조에 따른 증여 외에 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익으로서 대통령령으로 정하는 기준 이상의 이익을 얻은 경우에는 그 이익을, 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다.’고 규정하면서, 제3호 전단에서 ‘제40조 제1항의 규정에 따른 신주인수권부사채 등에 의한 주식의 전환․인수․교환 등 법인의 자본을 증가시키거나 감소시키는 거래로 얻은 이익’을 들고 있는 한편, 제3항에서는 ‘대통령령으로 정하는 특수관계인이 아닌 자 간의 거래로서 거래의 관행상 정당한 사유가 있다고 인정되는 경우에는 이를 적용하지 아니한다.’고 규정하고 있었는데, 2015. 12. 15. 구 상증세법이 개정되면서 위 제42조 제1항 중 유일하게 제3호 전단(이 사건 보충조항)만 삭제되었다(이에 반해 개정 전 제42조 제1항 제1호, 제2호는 개정 후 제42조 제1항으로, 개정 전 제42조 제1항 제3호 후단은 개정 후 제42조의2로, 개정 전 제42조 제4항은 개정 후 제42조의3으로 각 위치를 변경하였다).

    라) 구 상증세법 제42조 제3항에 의해 거래의 관행상 정당한 사유가 있다고 인정되지 아니하는 경우에만 증여세를 부과하던 전환사채 등의 발행법인과 특수관계에 있지 아니한 일반투자자의 주식전환으로 인한 이익에 대해 아무런 제한 없이 증여세를 부과할 수 있도록 증여세의 과세범위를 확대할 별다른 이유를 찾을 수 없을 뿐만 아니라, 개정 후 구 상증세법이 개정 전 구 상증세법과 동일하게 신주인수권증권 등을 취득한 자가 이를 통해 주식을 인수한 후 특수관계에 있는 법인에 대한 주식전환 등으로 얻은 이익에 대하여 계속하여 과세하려는 취지였다면, 위 개정 전 구 상증세법 제42조 제1항 제1호, 제2호, 제3호 후단, 제4항이 개정 후 구 상증세법 제42조 제1항, 제42조의2, 상증세법 제42조의3으로 각각 위치를 변경한 것처럼 이 사건 보충조항도 개정 후 구 상증세법 제40조 제1항 제1호, 제2호나 제3호 등에서 보다 직접적으로 과세요건을 규정하였을 것으로 보인다.

    마) 피고의 주장과 같이 신주인수권증권 등을 취득한 자가 사후에 특수관계에 있는 법인에 대한 주식전환 등을 통해 이익을 얻은 경우에 개정 후 구 상증세법에서 이 사건 보충조항이 삭제되었음에도 위 구 상증세법 제4조 제1항 제6호를 직접 적용할 수 있다고 한다면, 신주인수권증권 등을 취득한 일반 투자자에게까지 증여세 과세대상이 무한정 확대되고 결국 과세관청의 자의에 따라 과세 여부가 달라지는 등 조세법률관계의 법적 안정성을 해치고 납세의무자의 예측가능성을 지나치게 침해하는 결과가 된다(개정 후 구 상증세법 제4조 제1항 제6호는 같은 항 제3호 또는 개정 전 구 상증세법 제42조 제3항과 달리 정당한 사유 유무 등 과세범위를 적정하게 제한할 수 있는 규정을 전혀 두고 있지 않고, 증여재산가액 계산의 일반원칙을 규정하고 있는 제31조에서도 마찬가지이다).

4. 결론

그렇다면 원고의 청구는 이유 있어 이를 인용하여야 한다. 제1심판결은 이와 결론을 같이 하여 정당하므로, 피고의 항소는 이유 없어 이를 기각한다.

별지

관계 법령

■ 구 상속세 및 증여세법(2016. 12. 20. 법률 제14388호로 개정된 것)

제40조(전환사채 등의 주식전환 등에 따른 이익의 증여)

① 전환사채, 신주인수권부사채(신주인수권증권이 분리된 경우에는 신주인수권증권을 말한다) 또는 그 밖의 주식으로 전환·교환하거나 주식을 인수할 수 있는 권리가 부여된 사채(이하 이 조 및 제41조의3에서 "전환사채등"이라 한다)를 인수·취득·양도하거나, 전환사채등에 의하여 주식으로 전환·교환 또는 주식의 인수(이하 이 조에서 "주식전환등"이라 한다)를 함으로써 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다. 다만, 그 이익에 상당하는 금액이 대통령령으로 정하는 기준금액 미만인 경우는 제외한다.

 1. 전환사채등을 인수·취득함으로써 인수·취득을 한 날에 얻은 다음 각 목의 어느 하나에 해당하는 이익

   나. 전환사채등을 발행한 법인(「자본시장과 금융투자업에 관한 법률」에 따른 주권상장법인으로서 같은 법 제9조 제7항에 따른 유가증권의 모집방법(대통령령으로 정하는 경우를 제외한다)으로 전환사채등을 발행한 법인은 제외한다. 이하 이 항에서 같다)의 최대주주나 그의 특수관계인인 주주가 그 법인으로부터 전환사채등을 시가보다 낮은 가액으로 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수·취득(「자본시장과 금융투자업에 관한 법률」 제9조 제12항에 따른 인수인으로부터 인수·취득하는 경우와 그 밖에 대통령령으로 정하는 방법으로 인수·취득한 경우를 포함한다. 이하 이 항에서 "인수등"이라 한다)함으로써 얻은 이익

 2. 전환사채등에 의하여 주식전환등을 함으로써 주식전환등을 한 날에 얻은 다음 각 목의 어느 하나에 해당하는 이익

   나. 전환사채등을 발행한 법인의 최대주주나 그의 특수관계인인 주주가 그 법인으로부터전환사채등을 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수등을 한 경우로서 전환사채등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환가액등을 초과함으로써 얻은 이익

부칙 <법률 제14388호, 2016. 12. 20.>

제1조(시행일)

이 법은 2017년 1월 1일부터 시행한다. 다만, 제16조 제2항 각 호 외의 부분 본문, 제48조 제1항 각 호 외의 부분 단서 및 같은 조 제2항 제2호 각 목 외의 부분 본문 중 상호출자제한기업집단과 특수관계에 있지 아니한 성실공익법인등에 대한 개정내용 및 제60조 제5항의 개정규정은 2017년 7월 1일부터 시행하고, 제48조 제2항 제7호, 제50조의3 제1항, 제50조의4 제1항 및 제78조 제9항의 개정규정은 2018년 1월 1일부터 시행한다.

제2조(일반적 적용례)

이 법은 이 법 시행 이후 상속이 개시되거나 증여를 받는 경우부터 적용한다.

제6조(전환사채 등의 주식전환 등에 따른 이익의 증여에 관한 적용례)

제40조 제1항 제1호 나목의 개정규정은 이 법 시행 이후 전환사채등을 인수ㆍ취득하는 경우부터 적용한다.

■ 구 상속세 및 증여세법 시행령(2017. 2. 7. 대통령령 제27835호로 개정된 것)

제29조(증자에 따른 이익의 계산방법 등)

④ 법 제39조 제1항 제1호 다목 및 제40조 제1항 제1호 나목에서 "대통령령으로 정하는 방법으로 인수·취득하는 경우"란 각각 제3자에게 증권을 취득시킬 목적으로 그 증권의 전부 또는 일부를 취득한 자로부터 인수·취득한 경우를 말한다.

■ 구 상속세 및 증여세법(2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정되어 2016. 12. 20. 법률 제

14388호로 개정되기 전의 것)

제2조(정의)

이 법에서 사용하는 용어의 뜻은 다음과 같다.

6. "증여"란 그 행위 또는 거래의 명칭·형식·목적 등과 관계없이 직접 또는 간접적인 방법으로 타인에게 무상으로 유형·무형의 재산 또는 이익을 이전(이전)(현저히 낮은 대가를 받고 이전하는 경우를 포함한다)하거나 타인의 재산가치를 증가시키는 것을 말한다. 다만, 유증과 사인증여는 제외한다.

제4조(증여세 과세대상)

① 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 증여재산에 대해서는 증여세를 부과한다.

 4. 제33조부터 제39조까지, 제39조의2, 제39조의3, 제40조, 제41조의2부터 제41조의5까지, 제42조, 제42조의2 또는 제42조의3에 해당하는 경우의 그 재산 또는 이익

 6. 제4호 각 규정의 경우와 경제적 실질이 유사한 경우 등 제4호의 각 규정을 준용하여 여재산의 가액을 계산할 수 있는 경우의 그 재산 또는 이익

제40조(전환사채 등의 주식전환 등에 따른 이익의 증여)

① 전환사채, 신주인수권부사채(신주인수권증권이 분리된 경우에는 신주인수권증권을 말한다) 또는 그 밖의 주식으로 전환ㆍ교환하거나 주식을 인수할 수 있는 권리가 부여된 사채(이하 이 조 및 제41조의3에서 "전환사채등"이라 한다)를 인수ㆍ취득ㆍ양도하거나, 전환사채등에 의하여 주식으로 전환ㆍ교환 또는 주식의 인수(이하 이 조에서 "주식전환등"이라 한다)를 함으로써 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다. 다만, 그 이익에 상당하는 금액이 대통령령으로 정하는 기준금액 미만인 경우는 제외한다.

 1. 전환사채등을 인수ㆍ취득함으로써 인수ㆍ취득을 한 날에 얻은 다음 각 목의 어느 하나에 해당하는 이익

   가. 특수관계인으로부터 전환사채등을 시가보다 낮은 가액으로 취득함으로써 얻은 이익

   나. 전환사채등을 발행한 법인(「자본시장과 금융투자업에 관한 법률」에 따른 주권상장법인으로서 같은 법 제9조 제7항에 따른 유가증권의 모집방법(대통령령으로 정하는 경우를 제외한다)으로 전환사채등을 발행한 법인은 제외한다. 이하 이 항에서 같다)의 최대주주나 그의 특수관계인인 주주가 그 법인으로부터 전환사채등을 시가보다 낮은 가액으로 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수ㆍ취득(「자본시장과 금융투자업에 관한 법률」 제9조 제12항에 따른 인수인으로부터 인수ㆍ취득하는 경우를 포함한다. 이하 이 항에서 "인수등"이라 한다)함으로써 얻은 이익

 2. 전환사채등에 의하여 주식전환등을 함으로써 주식전환등을 한 날에 얻은 다음 각 목의 어느 하나에 해당하는 이익

   가. 전환사채등을 특수관계인으로부터 취득한 자가 전환사채등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환ㆍ교환 또는 인수 가액(이하 이 항에서 “전환가액등”이라 한다)을 초과함으로써 얻은 이익

   나. 전환사채등을 발행한 법인의 최대주주나 그의 특수관계인인 주주가 그 법인으로부터 전환사채등을 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수등을 한 경우로서 전환사채등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환가액등을 초과함으로써 얻은 이익

■ 구 상속세 및 증여세법(2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정되기 전의 것)

제42조(그 밖의 이익의 증여 등)

① 제33조부터 제39조까지, 제39조의2, 제39조의3, 제40조, 제41조, 제41조의3부터 제41조의5까지, 제44조 및 제45조에 따른 증여 외에 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익으로서 대통령령으로 정하는 기준 이상의 이익을 얻은 경우에는 그 이익을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다.

 3. 출자·감자, 합병(분할합병을 포함한다. 이하 이 조에서 같다)·분할, 제40조 제1항에 따른 전환사채등에 의한 주식의 전환·인수·교환(이하 이 조에서 "주식전환등"이라 한다) 등 법인의 자본(출자액을 포함한다)을 증가시키거나 감소시키는 거래로 얻은 이익 또는 사업 양수·양도, 사업 교환 및 법인의 조직 변경 등에 의하여 소유지분이나 그 가액이 변동됨에 따라 얻은 이익. 이 경우 그 이익은 주식전환등의 경우에는 주식전환등 당시의 주식가액에서 주식전환등의 가액을 뺀 가액으로 하고, 주식전환등이 아닌 경우에는 소유지분이나 그 가액의 변동 전·후 재산의 평가차액으로 한다.

③ 대통령령으로 정하는 특수관계인(이하 이 조에서 "특수관계인"이라 한다)이 아닌 자간의 거래로서 거래의 관행상 정당한 사유가 있다고 인정되는 경우에는 제1항을 적용하지 아니한다.

■ 구 자본시장과 금융투자업에 관한 법률(2011. 8. 4. 법률 제11040호로 개정되고 2013. 4. 5. 법률 제11758호로 개정되기 전의 것)

제6조(금융투자업)

① 이 법에서 "금융투자업"이란 이익을 얻을 목적으로 계속적이거나 반복적인 방법으로 행하는 행위로서 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 업(업)을 말한다.

1. 투자매매업

2. 투자중개업

3. 집합투자업

4. 투자자문업

5. 투자일임업

6. 신탁업

② 이 법에서 "투자매매업"이란 누구의 명의로 하든지 자기의 계산으로 금융투자상품의 매도·매수, 증권의 발행·인수 또는 그 청약의 권유, 청약, 청약의 승낙을 영업으로 하는 것을 말한다.

제8조(금융투자업자)

① 이 법에서 "금융투자업자"란 제6조 제1항 각 호의 금융투자업에 대하여 금융위원회의 인가를 받거나 금융위원회에 등록하여 이를 영위하는 자를 말한다.

제9조(그 밖의 용어의 정의)

⑦ 이 법에서 "모집"이란 대통령령으로 정하는 방법에 따라 산출한 50인 이상의 투자자에게 새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것을 말한다.

⑧ 이 법에서 "사모"란 새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것으로서 모집에 해당하지 아니하는 것을 말한다.

⑨ 이 법에서 "매출"이란 대통령령으로 정하는 방법에 따라 산출한 50인 이상의 투자자에게 이미 발행된 증권의 매도의 청약을 하거나 매수의 청약을 권유하는 것을 말한다.

⑪ 이 법에서 ‘인수’란 증권을 모집ㆍ사모ㆍ매출하는 경우 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하는 것을 말한다.

 1. 제3자에게 그 증권을 취득시킬 목적으로 그 증권의 전부 또는 일부를 취득하는 것

 2. 그 증권의 전부 또는 일부에 대하여 이를 취득하는 자가 없는 때에 그 나머지를 취득하는 것을 내용으로 하는 계약을 체결하는 것

⑫ 이 법에서 "인수인"이란 증권을 모집·사모·매출하는 경우 제11항 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하는 자를 말한다.

■ 구 자본시장과 금융투자업에 관한 법률 시행령(2013. 1. 16. 대통령령 제24317호로 개정되기 전의 것)

제2조(용어의 정의)

이 영에서 사용하는 용어의 뜻은 다음과 같다.

 2. "청약의 권유"란 권유받는 자에게 증권을 취득하도록 하기 위하여 신문ㆍ방송ㆍ잡지 등을 통한 광고, 안내문ㆍ홍보전단 등 인쇄물의 배포, 투자설명회의 개최, 전자통신 등의 방법(법 제249조의5에 따른 투자광고의 방법을 포함한다)으로 증권 취득청약의 권유 또는 증권 매도청약이나 매수청약의 권유 등 증권을 발행 또는 매도한다는 사실을 알리거나 취득의 절차를 안내하는 활동을 말한다. 다만, 인수인의 명칭과 증권의 발행금액을 포함하지 아니하는 등 금융위원회가 정하여 고시하는 기준에 따라 다음 각 목의 사항 중 전부나 일부에 대하여 광고 등의 방법으로 단순히 그 사실을 알리거나 안내하는 경우는 제외한다.

   가. 발행인의 명칭

   나. 발행 또는 매도하려는 증권의 종류와 발행 또는 매도 예정금액

   다. 증권의 발행이나 매도의 일반적인 조건

   라. 증권의 발행이나 매출의 예상 일정

   마. 그 밖에 투자자 보호를 해칠 염려가 없는 사항으로서 금융위원회가 정하여 고시하는 사항

■ 구 국세기본법(2018. 12. 31. 법률 제16097호로 개정되기 전의 것)

제21조(납세의무의 성립시기)

① 국세를 납부할 의무는 다음 각 호의 구분에 따른 시기에 성립한다.

3. 증여세: 증여에 의하여 재산을 취득하는 때

끝.

1)구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목은 구 자본시장법 제9조 제7항에 따른 유가증권의 모집방법으로 전환사채 등을 발행한 법인을 같은 조 제1항 각 호의 ‘전환사채 등을 발행한 법인’에서 제외하고 있다.