1. 청구취지

주위적으로,

가. 피고 OO세무서장이 원고 △△△에 대하여 한, 2022. XX. XX. 자 2018년 귀속 양도소득세 451,937,500원, 무신고가산세 90,387,500원의 부과처분과 2022. XX. XX. 자 2018년 귀속 양도소득세 납부불성실가산세 170,204,181원의 부과처분을 모두 취소한다.

나. 피고 OO세무서장이 원고 □□□에 대하여 한, 2022. XX. XX. 자 2018년 귀속 양도소득세 243,120,263원, 무신고가산세 48,624,052원의 부과처분과 2022. XX. XX. 자 2018년 귀속 양도소득세 납부불성실가산세 91,561,521원의 부과처분을 모두 취소한다.

다. 피고 ▲▲세무서장이 원고 ●●●에 대하여 한, 2022. 10. 28. 자 2018년 귀속 양도소득세 347,528,881원, 무신고가산세 69,505,776원의 부과처분과 2022. XX. XX. 자 2018년 귀속 양도소득세 납부불성실가산세 130,882,850원의 부과처분을 모두 취소한다.

예비적으로

가. 피고 OO세무서장이 원고 △△△에 대하여 한, 2022. XX. XX. 자 2018년 귀속 양도소득세 451,937,500원, 무신고가산세 90,387,500원 및 납부불성실가산세 164,338,032원의 부과처분과 2022. XX. XX. 자 2018년 귀속 양도소득세 납부불성실가산세 5,866,140원의 부과처분을 모두 취소한다.

나. 피고 OO세무서장이 원고 □□□에 대하여 한, 2022. XX. XX. 자 2018년 귀속 양도소득세 243,120,263원, 무신고가산세 48,624,052원 및 납부불성실가산세 88,405,820원의 부과처분과 2022. XX. XX. 자 2018년 귀속 양도소득세 납부불성실가산세 3,155,700원의 부과처분을 모두 취소한다.

다. 피고 ▲▲세무서장이 원고 ●●●에 대하여 한, 2022. 10. 28. 자 2018년 귀속 양도소득세 347,528,881원, 무신고가산세 69,505,776원 및 납부불성실가산세 126,371,926원의 부과처분과 2022. XX. XX. 자 2018년 귀속 양도소득세 납부불성실가산세 4,510,920원의 부과처분을 모두 취소한다.

2. 항소취지

제1심판결을 취소한다. 원고들의 청구를 모두 기각한다.

이 유

1. 제1심판결의 인용

피고들의 항소이유는 제1심에서의 주장과 크게 다르지 않고, 제1심에 제출된 증거들에다가 이 법원에 제출된 증거들을 보태어 보더라도 제1심의 사실인정과 판단은 정당한 것으로 인정된다. 따라서 이 법원이 이 사건에 관하여 적을 이유는 아래와 같이 고치고, 제2항과 같이 피고들이 이 법원에서 강조하는 주장에 관한 판단을 보충하는 것 외에는 제1심판결의 이유 기재와 같으므로, 행정소송법 제8조 제2항, 민사소송법 제 420조 본문에 따라 약어를 포함하여 이를 인용한다.

○ 제1심판결 제4쪽 아래에서 1행부터 제5쪽 1행, 제8쪽 12행의 각 “소득세법”을“ 구 소득세법(2018. 12. 31. 법률 제16104호로 개정되기 전의 것)”으로 고친다.

○ 제1심판결의 별지 ‘관계 법령’을 이 법원의 별지 ‘관계 법령’으로 교체한다.

2. 보충 판단

가. 피고들 주장의 요지

이 사건 거래의 경제적 실질은 원고들이 이 사건 권리를 행사하여 취득한 보통주 일부를 ◇◇에 양도하는 것과 동일하고, 이 사건 거래와 이 사건 권리의 행사, 보통주로의 전환 및 ◇◇의 원고들에 대한 보통주 양도가 모두 같은 날 진행되었으며, 원고들은 양도소득세 회피 및 경감 방안을 논의하기도 하였다. 이 사건 거래에는 양도소득세 회피 외에 다른 경제적ㆍ사업적 실익이 존재하지 않고, ◇◇이나 ■■■ 입장에서도 이와 같은 거래구조를 선택할 만한 합리적인 유인이 없었다. 따라서 이 사건 거래는 조세회피를 주된 목적으로 한 가장행위 또는 우회행위에 해당하는데, 피고들이 이 사건 거래를 국세기본법 제14조 제3항에 따라 ‘원고들이 ■■■에 이 사건 권리를 행사하여 상환전환우선주 750만 주를 취득하고 전환권을 행사하여 취득한 보통주 중 일부를 ◇◇에 양도한 거래’로 재구성하여 원고들에게 양도소득세를 부과한 것은 적법하다.

나. 판단

1) 관련 법리

국세기본법 제14조 제3항을 적용하여 거래 등의 실질에 따라 과세하기 위해서는 납세의무자가 선택한 행위 또는 거래의 형식이나 과정이 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하여 그 실질이 직접 거래를 하거나 연속된 하나의 행위 또는 거래를 한 것과 동일하게 평가될 수 있어야 한다. 그리고 이는 당사자가 그와 같은 형식을 취한 목적, 제3자를 개입시키거나 단계별 과정을 거친 경위, 그와 같은 방식을 취한 데에 조세 부담의 경감 외에 사업상의 필요 등 다른 합리적 이유가 있는지 여부, 각각의 행위 또는 거래 사이의 시간적 간격 및 그와 같은 형식을 취한 데 따른 손실과 위험부담의 가능성 등 제반 사정을 종합하여 판단하여야 한다(대법원 2022. 8. 25. 선고 2017두41313 판결 참조).

2) 구체적 판단

제1심법원이 그 판단의 근거로 설시한 사정들에 갑 제5 내지 13, 15호증, 을 제4내지 7호증의 각 기재, 이 법원의 ◇◇에 대한 사실조회 회신에 변론 전체의 취지를 보태어 알 수 있는 다음과 같은 사정들을 관련 법리에 비추어 살펴보면, 이 사건 거래를 피고들의 주장과 같이 ‘원고들이 ■■■에 이 사건 권리를 행사하여 상환전환우선주를 취득하고 전환권을 행사하여 취득한 보통주 일부를 ◇◇에 양도한 거래’로 평가하기 어렵다. 따라서 이와 다른 전제에 선 이 사건 처분은 위법하므로, 피고들의 주장은 이유 없다.

가) 피고들은, 원고들이 이 사건 권리를 ◇◇에 양도하고, ◇◇이 ■■■에 이 사건 권리를 행사하여 상환전환우선주를 취득한 다음 이 사건 법인에 전환권을 행사하여 취득한 보통주 일부를 원고들에게 양도한 거래를, 원고들이 ■■■에 이 사건 권리를 행사하여 상환전환우선주를 취득한 다음 전환권을 행사하여 취득한 보통주 일부를 ◇◇에 양도한 것으로 재구성하였다.

이 사건 거래 당시 이 사건 법인은 증권거래소 상장을 추진하고 있었는데, 이 사건 법인의 대주주 겸 경영진이었던 원고들은 ◇◇으로부터 유치한 자금으로 이 사건 법인의 사채를 상환하고 ■■■가 보유한 상환전환우선주를 보통주로 전환함으로써이 사건 법인의 재무건전성을 도모하는 한편, ◇◇으로부터 전환된 보통주 중 2,992,788주를 양수함으로써 원고들의 지분을 안정적으로 유지할 사업상 필요가 있었다. 또한 피고들이 재구성한 사실관계와 같이 원고들이 이 사건 권리를 행사하기 위해서는 ■■■에 이 사건 권리 행사대금 10,513,200,000원을 지급하였어야 한다. 그런데 개인인 원고들이 위와 같은 거액의 권리 행사대금을 조달하기는 쉽지 않고, 설령 원고들이 위 돈을 조달하는 것이 가능하였다고 하더라도 조달과정에서 금융비용이 발생하고 거래단계가 추가되어 거래로 인한 위험성이 증대된다. 이상의 점에 비추어 보면, 원고들이 앞서 본 사업상 목적을 달성하기 위해 자금 조달의 부담이 완화된 이 사건 권리의 양도를 택한 것에 경제적 합리성이 결여되었다고 볼 수 없다.

나) ◇◇은 이 법원의 사실조회에 대하여 ‘◇◇이 이 사건 거래를 한 이유 중 하나는 투자 후에 상환전환우선주나 이 사건 권리 등이 계속 그대로 남아 있으면 상환, 전환이나 매수선택권 행사와 관련된 불확실성이 존재하게 되므로, 상장이나 주가 측면에서 바람직하지 않다고 판단하였다. 따라서 ◇◇이 이 사건 권리나 상환전환우선주를 양수하여 보통주로 전환할 경우 위와 같은 장래의 불확실성이 해소된다는 점을 장점으로 고려하였다. 거래구조상 이 사건 거래가 다른 거래방식보다 간단하기도 하였다. ◇◇이 원고들에게 이 사건 권리 중 450만 주를 양수하고 원고들로 하여금 이 사건 권리 중 ◇◇이 양수하지 않은 나머지 권리를 행사하여 보통주로 전환하는 방식으로 거래를 하면 이체해야 하는 자금의 규모도 커지고 거래단계가 많아져 거래를 신속하게 종결하기 어려웠다’는 내용으로 회신하였다.

◇◇의 사실조회 회신에서 알 수 있듯이 ① ◇◇이 이 사건 거래와 같이 이 사건 권리를 양수하는 경우 이 사건 권리의 행사, 상환전환우선주의 전환권 행사 여부를 원고들이 아닌 ◇◇이 결정하게 되므로, ◇◇으로서는 이 사건 권리의 행사 등 거래과정에서 발생할 수 있는 위험과 불확실성을 회피할 수 있었고, ② ◇◇은 이 사건 거래와 별도로 ■■■로부터 상환전환우선주 135만 주를 양수하였으므로, 원고들이 ■■■에 대하여 이 사건 권리의 일부 또는 전부를 행사하고 이 사건 법인에 대하여 상환전환우선주에 대한 전환권을 행사한 뒤 이를 ◇◇에 양도하더라도, ◇◇으로서는 이와 무관하게 이 사건 법인에 대하여 ■■■로부터 별도로 양수한 상환전환우선주에 대한 전환권을 행사하였어야 하므로, ◇◇의 입장에서는 이 사건 권리를 양도하는 방식이 이중의 절차를 피할 수 있는 간이한 방식이기도 하였다. 이상의 점에 비추어 보면, 이 사건 거래의 상대방인 ◇◇의 입장에서도 이 사건 거래와 같은 거래구조를 택할 합리적인 사업상 필요 내지 경제적 유인이 존재하였다.

다) 원고들이 이 사건 거래에서 ◇◇에 양도한 것은 이 사건 법인의 상환전환우선주를 취득할 수 있는 권리인 이 사건 권리이지 이 사건 법인의 보통주가 아니다. 이 사건 거래가 해제ㆍ취소되는 등으로 이 사건 거래의 효력이 무효로 돌아가더라도 원고들은 여전히 이 사건 권리를 보유하게 되므로 원고들의 지위에는 변동이 없게 되지만, 피고들이 재구성한 사실관계에 따르면 원고들과 ◇◇ 사이 거래의 효력이 없어지더라도 원고들은 이미 이 사건 권리를 행사하여 취득한 상환전환우선주를 보통주로 전환하였을 것이므로 이 경우 원고들은 법적 지위의 변동을 감수하여야 한다. 또한 피고들이 재구성한 사실관계에 따르는 경우 ◇◇은 원고들에게 더 많은 돈을 지급하게 되는 대신 이 사건 권리 행사의 상대방인 ■■■나 이 사건 법인에 더 적은 돈을 지급하게 되는데, 이 경우 발생하는 금전거래에 따른 위험과 본래 이 사건 거래가 수반하는 금전거래에 따른 위험이 동일하다고 보기 어렵다. 여기에 앞서 살펴본 이 사건 권리의 행사를 위한 대금 조달과정에서 발생할 수 있는 금융비용이나 이 사건 권리의 행사와 상환전환우선주의 전환권 행사과정에서 발생할 수 있는 불확실성을 제거하고자 한 ◇◇의 의사까지 종합하여 보면, 이 사건 거래와 피고들이 재구성한 사실관계는 여러 단계의 거래를 거친 후의 경제적 결과만 동일할 뿐, 거래당사자인 원고들과 ◇◇, ■■■와 이 사건 법인 등이 거래과정에서 맺게 되는 법률관계, 즉 권리나 의무, 위험요인 등을 달리하는 별개의 거래로 보인다.

라) 원고들은 ◇◇에 이 사건 법인의 상환전환우선주 750만 주에 관한 매수선택권인 이 사건 권리 전부를 양도하고, ◇◇은 이 사건 권리를 행사하여 취득한 이 사건 법인의 상환전환우선주를 보통주로 전환한 뒤 원고들에게 이 사건 법인의 보통주 중 2,992,788주를 양도하였다. 그런데 원고들이 선택한 거래구조는 원고들이 ◇◇에 이 사건 권리의 전부가 아니라 그중 4,507,212주의 상환전환우선주에 대한 부분만큼만 양도

하고 ◇◇이 4,507,212주의 상환전환우선주를, 원고들이 2,992,788주의 상환전환우선주를 각각 취득하여 각기 그 전환권을 행사한 경우와도 경제적 효과에 있어 결과적으로다르지 않고, 이러한 경우에도 원고들이 ◇◇에 양도한 것은 이 사건 권리 중 일부일뿐 이 사건 법인의 보통주가 아니므로 원고들에게 양도소득세가 부과되지 않는다.

그러나 피고들은 이 사건 거래를 포함하여 원고들과 ◇◇, ■■■와 이 사건 법인 사이의 거래를 분해하여 여러 개의 가상거래로 재구성하면서 가장 양도소득세가 많이 부과될 수 있는 사실관계를 선택하여 이를 전제로 원고들에게 이 사건 처분을 하였다.

이러한 과세방식은 자칫 납세의무자의 예측가능성을 제한함으로써 조세법률주의에 반할 수 있다. 원고들과 ◇◇이 이 사건 거래를 하게 된 경위와 목적, 원고들과 ◇◇이 이 사건 거래 방식을 택한 것은 조세 부담의 경감 외에도 금융비용의 절감, 거래과정에서 발생할 수 있는 손실과 위험부담의 감소 등 합리적인 이유가 있었으므로, 원고들 이 이 사건 거래에 앞서 양도소득세 부담에 관하여 검토하였다거나 이 사건 거래와 이 사건 권리의 행사 및 상환전환우선주의 보통주 전환, 전환된 보통주의 일부 양도가 같은 날 이루어졌다는 사정만으로 이 사건 거래와 이를 전제로 진행된 법률관계가 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하다고 단정할 수 없다.

마) 피고들은 원고들이 양도가 제한되어 있었던 이 사건 권리 양도를 위해 ■■■로부터 이에 대한 승낙을 받은 점을 들어 이 사건 거래가 통상적이지 않다는 취지로도 주장한다. 그런데 원고들과 ■■■ 사이에서 작성된 이 사건 주주간 계약서(갑 제5호증)에는 원고들의 ■■■에 대한 이 사건 권리에 관하여 규정하고 있을 뿐 그 권리의 양도를 제한하고 있지 않다. 피고들은 이 사건 주주간 계약 제15조에서 이 사건 권리 행사자가 원고들로 기재되어 있다는 점을 들고 있으나, 피고들의 위 주장은 채권자가 특정인으로 정해져 있는 경우 채권을 양도할 수 없다는 주장과 다르지 않아 받아들일 수 없다. 오히려 이 사건 주주간 계약서에 의하면, 원고들이 이 사건 법인의 주식을 제위 주장을 그대로 관철하면 피고들이 재구성한 사실관계가 이 사건 거래보다 이례적이 라고 볼 수도 있다.

3. 결론

원고들의 주위적 청구는 이유 있어 모두 인용하여야 한다. 제1심판결은 이와 결론을 같이하여 정당하므로, 피고들의 항소는 이유 없어 모두 기각한다.